Производные морфинана (фенантренизохинолина) - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №1

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №2

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №3

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №4

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №5

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №6

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №7

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №8

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №9

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №10

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №11

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №12

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №13

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №14

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №15

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №16

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №17

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №18

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №19

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №20

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №21

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №22

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №23

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №24

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №25

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №26

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №27

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №28

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №29

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №30

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №31

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №32

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №33

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №34

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №35

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №36

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №37

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №38

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №39

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №40

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №41

Производные морфинана (фенантренизохинолина), слайд №42

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Производные морфинана (фенантренизохинолина). Доклад-сообщение содержит 42 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

ПРОИЗВОДНЫЕ МОРФИНАНА (ФЕНАНТРЕНИЗОХИНОЛИНА)

Слайд 2

Описание слайда:

Морфинан представляет собой конденсированную гетероциклическую систему (фенантренизохинолин), состоящую частично гидрированного (восстановленного) ароматического ядра фенантрена, некоторые из циклов которого одновременно составляют тетрагидроизохинолин. Морфинан представляет собой конденсированную гетероциклическую систему (фенантренизохинолин), состоящую частично гидрированного (восстановленного) ароматического ядра фенантрена, некоторые из циклов которого одновременно составляют тетрагидроизохинолин. Морфинан лежит в основе химической структуры алкалоидов опия (опиаты). Опий — млечный сок незрелых плодов мака снотворного, содержит ценнейшие в медицинском отношении алкалоиды, в том числе морфин, кодеин, тебаин. Они сходны по химической структуре, представляют собой N-метилпроизводные морфинана. Кроме ядра морфинана они имеют фурановый цикл.

Слайд 3

Описание слайда:

Общая формула:

Слайд 4

Описание слайда:

Кодеин представляет собой монометиловый эфир морфина, а этилморфин — моноэтиловый эфир. Содержание кодеина в опии невелико (0,2-2%), поэтому получают его полусинтетически: методом метилирования морфина, а этилморфин методом этилирования морфина.

Слайд 5

Описание слайда:

Налтрексон — полусинтетический аналог алкалоидов морфинана, отличается наличием в молекуле метилциклопропильного радикала. Такое изменение химической структуры обусловило его действие как «антагониста» морфина. Его используют для лечения пристрастия к опиатам. Синтез налтрексона осуществляют из опийного алкалоида тебаина.

Слайд 6

Описание слайда:

Морфина гидрохлорид и этилморфина гидрохлорид хранят по списку А, а кодеин и кодеина фосфат — по списку Б. Они относятся к числу наркотических средств, поэтому их следует хранить и отпускать в строгом соответствии с существующими правилами.

Слайд 7

Описание слайда:

Морфина гидрохлорид назначают как болеутоляющее средство при травмах и других заболеваниях, сопровождающихся болевыми ощущениями. Применение морфина вызывает эйфорию, что может привести к болезненному пристрастию и хроническому отравлению — морфинизму. Кодеин в виде основания и фосфата и этилморфина гидрохлорид применяют как средства, успокаивающие кашель. Следует учитывать, что нередки случаи кодеинизма от злоупотребления кодеином.

Слайд 8

Описание слайда:

Структурные формулы производных морфинана

Слайд 9

Описание слайда:

Морфина гидрохлорид

Слайд 10

Описание слайда:

Кодеин основание и Кодеина фосфат

Слайд 11

Описание слайда:

Этилморфина гидрохлорид

Слайд 12

Описание слайда:

Налтрексона гидрохлорид

Слайд 13

Описание слайда:

Морфин, налтрексон и этилморфин применяют в виде гидрохлоридов, а кодеин — в виде основания и фосфата. Образование солей обусловлено наличием третичного атома азота, придающего основные свойства алкалоидам и их аналогам.

Слайд 14

Описание слайда:

Физические свойства

Слайд 15

Описание слайда:

По физическим свойствам производные морфинана представляют собой белые кристаллические вещества без запаха. Кодеин и его фосфат на воздухе постепенно выветриваются, теряя кристаллизационную воду. Они могут существовать в виде оптических изомеров и рацематов. В качестве одной из характеристик морфина гидрохлорида ФС рекомендует устанавливать удельное вращение растворов (от -1110 до 1160 2% водный раствор).Для кодеина основания удельное вращение от -139 до 1430 (1% раствор в этаноле).

Слайд 16

Описание слайда:

Производные морфинана легко растворимы или растворимы в воде, за исключением кодеина (медленно и мало растворимого в воде). В этаноле и хлороформе легко растворимо только основание кодеина. Остальные мало или практически нерастворимы в органических растворителях.

Слайд 17

Описание слайда:

Подлинность препаратов

Слайд 18

Описание слайда:

Испытания производных морфина основаны на использовании их восстановительных и кислотно-основных свойств, обусловленных наличием в молекулах третичного атома азота, фенольного гидроксила (морфин), метокси- (кодеин), этокси- (этилморфин) простых эфирных групп, а также связанных с органическим основанием кислот (хлороводородной и фосфорной)

Слайд 19

Описание слайда:

Большинство описанных цветных реакций основаны на восстановительных свойствах морфина и кодеина, которые обусловлены наличием частично гидрированных циклов фенантренизохинолинового ядра. У морфина восстановительные свойства выражены в большей степени ввиду присутствия фенольного гидроксила в молекуле.

Слайд 20

Описание слайда:

Для идентификации производных морфинана используют реакцию образования апоморфина, происходящую в результате воздействия на морфин, кодеин, этилморфин концентрированных серной или хлороводородной кислот:

Слайд 21

Описание слайда:

Концентрированная серная кислота окисляет морфин до апоморфина, который затем при добавлении азотной кислоты приобретает интенсивное красное окрашивание.

Слайд 22

Описание слайда:

Морфин в отличие от кодеина дает положительную реакцию на фенольный гидроксил - синее окрашивание при взаимодействии с раствором хлорида железа (III). Морфина гидрохлорид с раствором пероксида водорода в присутствии аммиака и 1 капли сульфата меди приобретает постепенно исчезающее красное окрашивание.

Слайд 23

Описание слайда:

Восстановительные свойства морфина гидрохлорида проявляются при взаимодействии с раствором йодата калия. После добавления разведенной серной кислоты и хлороформа слой последнего приобретает розово-фиолетовый цвет за счет образовавшегося йода.

Слайд 24

Описание слайда:

Используют для идентификации также специальные реактивы на алкалоиды

Слайд 25

Описание слайда:

Производные морфинана дают положительную реакцию с реактивом Марки (раствор формальдегида в концентрированной серной кислоте) - красное окрашивание, переходящее в сине-фиолетовое. Механизм этой реакции различен

Слайд 26

Описание слайда:

В случае морфина, содержащего в молекуле свободный фенольный гидроксил, возникает вначале красное окрашивание (продукт окисления серной кислотой), которое быстро переходит в сине-фиолетовое, поскольку образуется ауриновый краситель.

Слайд 27

Описание слайда:

Под действием концентрированной азотной кислоты морфин приобретает оранжевое окрашивание, переходящее в желтое. Кодеин и этилморфина гидрохлорид в этих условиях окрашиваются в неизменяющийся оранжевый цвет. Характерную реакцию морфин дает с раствором молибдата аммония в концентрированной серной кислоте (фиолетовое окрашивание, переходящее в синее, а затем в зеленое).

Слайд 28

Описание слайда:

Идентифицировать рассматриваемую группу алкалоидов и их синтетических аналогов можно и на основе использования осадительных общеалкалоидных реактивов.

Слайд 29

Описание слайда:

Общим испытанием на соли алкалоидов и их аналогов является реакция осаждения оснований из растворов при прибавлении аммиака (морфина гидрохлорид) или раствора гидроксида натрия (кодеина фосфат).

Слайд 30

Описание слайда:

Выделенные основания имеют характерную температуру плавления. Основание морфина от других лекарственных веществ этой группы отличается тем, что растворяется в избытке гидроксида натрия ввиду наличия в молекуле фенольного гидроксила.

Слайд 31

Описание слайда:

При взаимодействии с диазосоединениями он образует азокрасители, например с диазотированной сульфаниловой кислотой:

Слайд 32

Описание слайда:

Этилморфина гидрохлорид в отличие от морфина и кодеина дает реакцию образования йодоформа после гидролиза этоксильной группы и взаимодействия образовавшегося этанола с йодом в щелочной среде:

Слайд 33

Описание слайда:

При нагревании до кипения этилморфина гидрохлорида и кристаллов йода в присутствии раствора гидроксида натрия появляется характерный запах йодоформа.

Слайд 34

Описание слайда:

Для установления подлинности ФС рекомендуют выполнять реакции на анионы соответствующих кислот. Хлорид-ион в гидрохлоридах морфина и этилморфина открывают реакцией с раствором нитрата серебра. Фосфат-ион в кодеина фосфате обнаруживают с помощью того же реактива по выделению желтого осадка фосфата серебра:

Слайд 35

Описание слайда:

Морфин и его производные имеют в УФ-области спектр поглощения, характерный для всех веществ данной группы. Поэтому спектрофотометрию широко используют для идентификации и количественного определения в максимумах поглощения морфина гидрохлорида (растворитель вода или 0,1 М раствор хлороводородной кислоты — при 285 нм, растворитель 0,1 М раствор гидроксида натрия — при 297 нм) ,

Слайд 36

Описание слайда:

кодеина (растворитель этанол — при 284 нм или 0,01 М раствор хлороводородной кислоты — при 285 нм), кодеина фосфата (растворитель этанол — при 284 нм и вода — при 285 нм), этилморфина (растворитель вода — при 285 нм и этанол — при 284 нм). УФ-спектр налтрексона гидрохлорида сравнивают со стандартным образцом, максимум поглощения находится при 280 нм.

Слайд 37

Описание слайда:

УФ-спектр налтрексона гидрохлорида сравнивают со стандартным образцом, максимум поглощения находится при 280 нм. Гидрохлориды (морфин и этилморфин) титруют 0,1 М раствором хлорной кислоты в среде безводной уксусной кислоты после добавления ацетата ртути (II) и индикатора кристаллического фиолетового

Слайд 38

Описание слайда:

Кодеина фосфат титруют в среде безводной уксусной кислоты 0,1 М раствором хлорной кислоты:

Слайд 39

Описание слайда:

Определять соли алкалоидов и их аналогов можно также методом нейтрализации 0,1 М раствором гидроксида натрия в водно-спиртовой среде (индикатор фенолфталеин) с добавлением хлороформа для извлечения выделяющегося основания. Известны также способы обратного аргентометрического определения морфина гидрохлорида (по хлорид-иону).

Слайд 40

Описание слайда:

Кодеин представляет собой сильное основание (по сравнению с другими алкалоидами). Константа диссоциации водных растворов кодеина равна 9-10 -7. Это дает возможность титровать его в водно-спиртовом растворе 0,1 М раствором хлороводородной кислоты до образования гидрохлорида (индикатор метиловый красный):