Шестичленные гетероциклические соединения - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №1

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №2

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №3

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №4

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №5

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №6

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №7

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №8

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №9

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №10

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №11

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №12

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №13

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №14

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №15

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №16

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №17

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №18

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №19

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №20

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №21

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №22

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №23

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №24

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №25

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №26

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №27

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №28

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №29

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №30

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №31

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №32

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №33

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №34

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №35

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №36

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №37

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №38

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №39

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №40

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №41

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №42

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №43

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №44

Шестичленные гетероциклические соединения, слайд №45

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Шестичленные гетероциклические соединения. Доклад-сообщение содержит 45 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Лекция Шестичленные гетероциклические соединения Атавина О.В., доцент кафедры общей и биоорганической химии, кандидат биологических наук.

Слайд 2

Описание слайда:

Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности шестичленных гетероциклов. Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление. Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Слайд 3

Описание слайда:

План Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль

Слайд 4

Описание слайда:

Слайд 5

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Слайд 6

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Пиридин является шестичленным гетероциклическим соединением с атомом азота.

Слайд 7

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Электронное строение пиридина. Аналогично бензолу, все атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sр2-гибридизации. Атом азота с такой электронной конфигурацией называют пиридиновым. У атома азота из трех его гибридных орбиталей две образуют σ -связи с атомами углерода, а третья содержит неподеленную пару электронов.

Слайд 8

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Слайд 9

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Слайд 10

Описание слайда:

1. Основные свойства При взаимодействии пиридина с сильными кислотами (соляная, серная, пикриновая, бромоводородная) образуются пиридиниевые соли.

Слайд 11

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Основность пиридина меньше, чем основность аммиака и алифатических аминов, в связи с тем, что ЭО(N sp2) > ЭО(N sp3). Введение электроноакцепторных заместителей в кольцо (особенно в положения 2, 4 и 6) приводит к снижению основности пиридина, электронодонорных заместителей – к усилению основности.

Слайд 12

Описание слайда:

2. Реакции присоединения по атому азота: а) Алкилирование ведет к образованию N- алкилпиридиниевых солей, при этом ароматичность сохраняется

Слайд 13

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль б) Сульфирование приводит к образованию комплексного соединения пиридинсульфотриоксида- пиридинийгидросульфата:

Слайд 14

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль 3. Реакции электрофильного замещения с участием π-электронной системы ароматического кольца. Протекают в мета (3,5) –положения по отношению к атому азота (ЭА-заместитель). Механизм реакции сходен с механизмом электрофильного замещения в аренах.

Слайд 15

Описание слайда:

Слайд 16

Описание слайда:

а) Нитрование:

Слайд 17

Описание слайда:

б) Сульфирование:

Слайд 18

Описание слайда:

в) галогенирование:

Слайд 19

Описание слайда:

4. Реакции нуклеофильного замещения с участием π-электронной системы ароматического кольца

Слайд 20

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль а) Аминирование (реакция Чичибабина): реакция с измельченным амидом натрия в инертном растворителе при 100оС

Слайд 21

Описание слайда:

б) Гидроксилирование:

Слайд 22

Описание слайда:

в) Алкилирование и арилирование:

Слайд 23

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Пиридиновая структура во многом определяет химическое поведение ряда биологически активных веществ, участвующих в различных биологически важных процессах: пиридоксин (витамин В6), необходимый для развития и функционирования кожных покровов; пиридоксаль (витамин группы В), требующийся для роста микроорганизмов; никотиновая кислота и никотинамид (витамины группы Р), недостаток которых приводит к пеллагре; пиридоксальфосфат, являющийся участником реакций переаминирования; гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), для лечения туберкулёза, и др.:

Слайд 24

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Слайд 25

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль 5. Реакции с разрушением ароматической системы

Слайд 26

Описание слайда:

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Насыщенный шестичленный гетероцикл с атомом азота — пиперидин — входит в состав болеутоляющих средств.

Слайд 27

Описание слайда:

Слайд 28

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль

Слайд 29

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Гетероциклы, содержащие два атома азота имеют общее название диазины и различаются взаимным расположением атомов азота.

Слайд 30

Описание слайда:

Слайд 31

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Пиридазин, пиримидин и пиразин относятся к ароматическим гетероциклам. Они содержат по два атома азота пиридинового типа и обладают основными свойствами. Однако основность диазинов значительно ниже, чем пиридина, поскольку второй атом азота выступает в роли электроноакцептора по отношению к первому. Протонирование диазинов осуществляется только в очень сильных кислотах, и соли образуются с участием лишь одного атома азота.

Слайд 32

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Нуклеофильный характер диазинов проявляется в реакции с алкилгалогенидами, которая приводит к образованию четвертичных солей. Диазины вступают в эту реакцию труднее, чем пиридин.

Слайд 33

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Вследствие электроноакцепторного характера атомов азота понижена реакционная способность диазинов и в реакциях электрофильного замещения. Незамещенные диазины еще менее активны, чем пиридин и не подвергаются сульфированию, нитрованию и многим другим реакциям замещения. Известны лишь некоторые реакции галогенирования, например бромирование:

Слайд 34

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Среди производных диазинов, имеющих биологическое значение и применяемых в медицине, наиболее важными являются гидрокси- и аминопроизводные пиримидина. К ним в первую очередь относятся нуклеиновые основания и барбитуровая кислота.

Слайд 35

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Производные пиримидина— цитозин урацил и тимин —называемые азотистыми основаниями, являются компонентами нуклеиновых кислот. Эти производные существуют в лактимной и лактамной таутомерных формах, причем в равновесии преобладают лактамные формы.

Слайд 36

Описание слайда:

цитозин

Слайд 37

Описание слайда:

урацил

Слайд 38

Описание слайда:

тимин

Слайд 39

Описание слайда:

Барбитуровая кислота –одно из первых синтетических производных пирим идина. Ее можно получить конденсацией мочевины с малоновой кислотой или эфиром малоновой кислоты Барбитуровая кислота –одно из первых синтетических производных пирим идина. Ее можно получить конденсацией мочевины с малоновой кислотой или эфиром малоновой кислоты

Слайд 40

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах. Здесь проявляются сразу два вида таутомерии — лактим-лактамная и кето-енольная.

Слайд 41

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Производные барбитуровой кислоты, содержащие заместители у атома С-5, называются барбитуратами и применяются в качестве снотворных средств. К ним относятся барбитал R=R'= C2H5; фенобарбитал R=C2H5, R'=C6H5; барбамил R=C2H5, R'= изо-С5Н11 (в виде натриевой соли) и многие другие.

Слайд 42

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль

Слайд 43

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Пиримидиновое кольцо, в том числе с различными заместителями, является структурным элементом многочисленных лекарственных средств. К ним относятся антибактериальные сульфаниламидные препараты.

Слайд 44

Описание слайда:

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль В качестве средств против некоторых опухолевых заболеваний применяются относительно простые синтетические производные урацила — фторурацил (5-фтороурацил) и фторафур. Эти вещества, близкие по структуре к природному метаболиту (урацилу), нарушают синтез нуклеиновых кислот в опухолевой клетке, т. е. выступают в роли антиметаболитов.