🗊Презентация Синтез и химические модификации индиго

Синтез и химические модификации индиго. Гусельникова Катя Комарова Анна 10 ен

Индиго. Хим. формула C16H10N2O2 Свойства: Состояние твёрдое Молярная масса 262.27 г/моль Индиго 2-(1,3-дигидро-3-оксо-2H-индол-2-илиден)-1,2-дигидро 3H-индол-3-он, (δ2,2'-бииндолин)-3,3'-дион — кристаллы фиолетового цвета, малорастворимы в большинстве органических растворителей (слабо растворим в нитробензоле, хлороформе). Используется как кубовый краситель. При сульфировании получается индигокармин, его применяют как окислительно-восстановительный индикатор, для приготовления чернил, синьки, акварельных красок. Индиго является крупнотоннажным (потребляемым в больших количествах) продуктом, большая часть которого идёт на окраску волокна при производстве джинсовой ткани. 6,6'-Диброминдиго является красящим компонентом тирского пурпура.

Индиго, раньше производился из растений. Поэтому и одежда насыщенного синего цвета была тогда далеко не самой доступной. Сегодня же практически весь объем производимого красителя — синтетический, а «синие джинсы» являются синонимом демократичного массового продукта. Натуральный индиго получался из листьев растений индигоферы. Индигофера красильная (Indigofera tinctoria) — травянистое растение из семейства бобовых. Кустарники индигоферы достигают двух метров в высоту. Индигофера растет в Индии, Египте, Японии, южных регионах Европы, России и США

Этот краситель назван в честь Индии, в которой произрастали наиболее обширные плантации индигоферы и которая была центром его распространения с незапамятных времен. Эксперты называют индиго одним из первых дошедших до нас красителей на Земле — его использовали еще в древних цивилизациях — Египте, Месопотамии, Античной Греции и Риме, не говоря уже собственно об Индии и странах Юго-Восточной Азии. Красили с помощью индиго преимущественно шелк, но не только. Переработка листьев в индиго стала настоящим ремеслом, зачастую единственной пожизненной профессией. Для вымачивания листьев использовались огромные глиняные чаны, в странах с теплым климатом для них попросту вырывалось отверстие в земле, а там, где похолодней, использовались угли для подогрева.

Получение фенилглицина Анилин C6H5NH2 Монохлоруксусная кислота CH2ClCOOH Фенилглицин C6H5NHCH2COOH Фенилиминодиуксусная кислота(не находящее практического применения диалкильное производное) C6H5N(CH2COOH)2

Щелочное плавление

Практическая часть В 250 мл колбу с обратным холодильником поместили 3,5 г антраниловой кислоты, 7,5 монобромуксусной кислоты, 5 г безводного карбоната натрия и 50 мл воды. Смесь нагревали с обратным холодильником в течении 3 часов.

Затем перелили в мензурку, охладили, добавили немного концентрированной соляной кислоты и оставили на ночь. Получилась неочищенная фенилглицин-о-карбоновая кислота.

Что мы планируем делать дальше? Неочищенную фенилглицин-о-карбоновую кислоту отфильтровать и промыть водой. Продукт очистить перекристаллизацией из горячей воды, в которую добавлено некоторое количество активированного угля для удаления окрашенных примесей, после чего сушить при +100 С. Полученная фенилглицин-о-карбоновая кислота имеет температуру плавления +208 С, планируемый выход составит 3 г В никелевый тигель( не реагирует с расплавленной щелочью) мы поместим смесь 3 г фенилглицин-о-карбонвой кислоты, 9 г шариков гидроксида натрия и 3 мл воды. Смесь нагреть до +200…210 градусов Цельсия, хорошо перемешивая ее термометром, защищенным медным наконечником.

Реакционная масса расплавится и постепенно примет оранжевую окраску. Когда смесь станет оранжевой, тиглю дадим остыть и после растворим сплав в 60 мл воды. При тряске раствора при доступе воздуха продукт реакции окисляется, превращаясь в индиго. Превращение в индиго может быть ускорено добавлением соляной кислоты с последующим окислением раствора хлоридом железа. Окисление ведем до тех пор, пока из раствора не перестанет выпадать осадок индиго. Полученный индиго отсасывается на воронке Бюхнера, промоем водой и высушим. Плантруемый выход продукта составит 2,1 г.