Терпены и терпеноиды - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Терпены и терпеноиды. Доклад-сообщение содержит 54 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Терпены и терпеноиды 1. Классификация и номенклатура. 2. Ациклические терпеноиды. 3. Моноциклические терпеноиды. 4. Бициклические терпеноиды. Лектор: кандидат биологических наук, доцент Атавина Ольга Васильевна

Слайд 2

Описание слайда:

Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности терпенов и терпеноидов. Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление. Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Слайд 3

Описание слайда:

1. Классификация и номенклатура. Терпены и терпеноиды - природные соединения, большей частью растительного происхождения, углеродный скелет которых построен из остатков углеводорода - изопрена (С5). Отсюда следует, что в молекуле терпеноидов число атомов углерода всегда кратно пяти, т.е. равно 10, 15, 20 и т. д.

Слайд 4

Описание слайда:

Терпеноиды, их классификация и номенклатура В молекуле терпеноида первый атом углерода («голова») одного изопренового звена соединяется с последним атомом углерода («хвостом») другого звена (правило Ружички), т. е. по принципу «голова к хвосту», как это показано на примере β-оцимена(3,7-диметил-октатриена-1,3,6).

Слайд 5

Описание слайда:

Терпеноиды, их классификация и номенклатура В природных объектах терпеноиды содержатся как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров или гликозидов. К ним относят эфирные масла— смеси летучих органических веществ, вырабатываемых растениями и придающих им своеобразный запах. Многие терпеноиды, содержащиеся в цветках растений, обладают приятным запахом и используются в парфюмерии. Ряд соединений этого класса применяется в качестве лекарственных средств.

Слайд 6

Описание слайда:

Терпеноиды, их классификация и номенклатура Классификация терпеноидов по ЧИСЛУ изопреновых звеньев: Углеводороды, в основном с двойными связями, построенные из изопреновых звеньев, называются терпенами (часто этим термином называют вообще все терпеноиды).

Слайд 7

Описание слайда:

Терпеноиды, их классификация и номенклатура Классификация терпеноидов по строению углеродного скелета: Ациклические терпеноиды

Слайд 8

Описание слайда:

Терпеноиды, их классификация и номенклатура - Циклические(моноциклические, бициклические и т.д.) Например:

Слайд 9

Описание слайда:

Терпеноиды, их классификация и номенклатура Номенклатура Доминирующее положение занимают тривиальные названия. Для ациклических применяется заместительная номенклатура. В основу названий положены названия ненасыщенных моно- и полициклических углеводородов (ментан, борнан, пинан и др.). Особым образом построена номенклатура бициклических систем.

Слайд 10

Описание слайда:

Терпеноиды, их классификация и номенклатура Физические свойства Низшие терпеноиды представляют собой приятно пахнущие летучие жидкости. В отличие от жиров легко испаряются, не оставляя следов на бумаге и тканях. Летучие терпеноиды выделяют из растительного сырья перегонкой с паром, прессованием, экстракцией. Нелетучие терпеноиды получают из сырья главным образом экстракцией.

Слайд 11

Описание слайда:

Терпеноиды, их классификация и номенклатура Химические свойства Химические свойства терпеноидов разнообразны и не могут быть описаны какой-либо общей схемой. Многочисленные реакции терпеноидов обусловлены различными реакционными центрами, имеющимися в их молекулах,- двойными связями и функциональными группами. Многие реакции терпеноидов сопровождаются перегруппировками углеродного скелета.

Слайд 12

Описание слайда:

2. Ациклические монотерпеноиды Ациклические монотерпеноиды чаще всего содержат углеродный скелет 2,6-диметилоктана.

Слайд 13

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды Цитраль является одним из представителей ациклических монотерпеноидов (применяется как противовоспалительное и антисептическое средство). Цитраль представляет собой смесь Е- и Z-диастереомеров: Е-изомер называется гераниалем, Z-изомер — нералем. гераниаль нераль Гераниаль и нераль содержатся в лимонном и эвкалиптовом маслах.

Слайд 14

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды Гераниол является смесью двух структурных изомеров: α -гераниола и β -гераниола и содержится в различных эфирных маслах — гераниевом, цитронелловом, лемонграссовом. Гераниол — основной компонент розового масла, выделяемого из эфиромасличных роз: дамасской (Rosa damascena Mill.), французской (R. gallica L.), столепестной (R. centifolia L.). В составе эфирного масла дикой моркови гераниол содержится в виде сложных эфиров. Гераниол образует кристаллический комплекс с хлоридом кальция, в виде которого может быть выделен из эфирных масел.

Слайд 15

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды

Слайд 16

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды Оцимен выделен из эфирного масла базилика благородного (Осiтит basilicum L.). Представляет собой смесь α- и β-изомеров, которые различаются положением двойной связи в одном из изопреновых звеньев. При нагревании оцимен изомеризуется в аллооцимен, в молекуле которого три сопряженные двойные связи. α-оцимен β-оцимен алло-оцимен

Слайд 17

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды Ациклические сесквитерпеноиды в основном представлены производными насыщенного углеводорода фарнезена (2,6,10-триметилдодекана), в котором три изопреновых звена соединены по типу «голова к хвосту». Фарнезен существует в виде двух структурных изомеров: α-фарнезен является ЗЕ,6Е-изомером, содержится в кожуре яблок, а также в организмах некоторых видов муравьев; β-фарнезен (Е-изомер) содержится во многих эфирных маслах.

Слайд 18

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды

Слайд 19

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды Фарнезол— бесцветная жидкость с запахом ландышей — содержится во многих эфирных маслах: неролиевом, розовом, цитронелловом, в цветах липы и аптечной ромашки.

Слайд 20

Описание слайда:

Фарнезол используется как душистое вещество и фиксатор в парфюмерии. Фарнезол обладает консервирующим и дезодорирующим действием, препятствует появлению неприятного запаха тела. Поэтому является идеальным компонентом в производстве дезодорантов. Он не подавляет потоотделение, зато предотвращает появление бактерий, ответственных за разложение пота и соответственно появление неприятного запаха.

Слайд 21

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды Фарнезол существует в виде четырех π-диастереомеров, из природных источников чаще выделяют (2Z,6Е)- 3,7,11-триметилдодекатриен-2,6,10-ол-1. При дегидратации превращается в фарнезен.

Слайд 22

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды Наиболее распространенным в природе дитерпеноидом является спирт фитол, входящий в состав хлорофилла.

Слайд 23

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды В организмах млекопитающих фитол окисляется в фитановую кислоту, которая подвергается дальнейшему α-расщеплению под действием фитанат-α-оксидазы. Нарушение этого процесса, связанного с передающейся по наследству болезнью Рефсума и обусловленного отсутствием фитанат-α-оксидазы, приводит к накоплению в сыворотке крови и тканях фитановой кислоты. У таких больных до 20% жирных кислот сыворотки и до 50% жирных кислот печени представлено фитановой кислотой.

Слайд 24

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды Каротиноиды (от лат. carota — морковь) — многочисленная группа природных пигментов тетратерпенового ряда. В растениях каротиноиды участвуют процессе фотосинтеза, они защищают фотосинтетический комплекс от вредного воздействия образующегося в процессе фотосинтеза синглетного кислорода. В организмах животных каротиноиды не синтезируются, а поступают с пищей.

Слайд 25

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды Центральная часть молекул большинства каротиноидов представлена ациклическим тетратерпеновым фрагментом, в середине которого имеется связь «хвост к хвосту». В этом же фрагменте расположена хромофорная система из семи сопряженных двойных связей, обусловливающая глубокую окраску каротиноидов. Сопряженные двойные связи в молекулах каротиноидов располагаются в одной плоскости. В зависимости от расположения двойной связи в концевых фрагментах каротиноидов различают β-, ε- и γ-кольца, ациклический фрагмент обозначают буквой ψ (пси).

Слайд 26

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды

Слайд 27

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды

Слайд 28

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды

Слайд 29

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды Все каротины представляют собой кристаллические вещества различных оттенков красного цвета, на воздухе довольно быстро окисляются в неокрашенные соединения. Каротиноиды, имеющие хотя бы одно β-кольцо, являются предшественниками витамина А. Наивысшей витаминной активностью обладает β-каротин.

Слайд 30

Описание слайда:

Ациклические монотерпеноиды

Слайд 31

Описание слайда:

3. Моноциклические терпеноиды Родоначальной структурой моноциклических терпеноидов является углеводород ментан. ментан

Слайд 32

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды Ментол (от лат. Mentha — мята) (ментанол-3) — прозрачное кристаллическое вещество с мятным запахом, главный компонент эфирного масла перечной мяты, из которой он и выделяется. Кроме того, ментол получают и синтетическим путем из м-крезола.

Слайд 33

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды Ментол содержит три асимметрических атома углерода и существует в виде 8 стереоизомеров (четырех пар энантиомеров). В природном ментоле, являющимся левовращающим изомером, каждый заместитель в циклогексановом кольце, находящемся в конформации кресла, занимает наиболее выгодное экваториальное положение.

Слайд 34

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды Ментол используется в пищевой и парфюмерной промышленности. Медицинское применение ментола весьма разнообразно: он входит в состав мазей, средств для ингаляции. В состав таких известных лекарственных средств, как валокордин, корвалол и валосердин, входит сложный эфир ментола и 2-бромо-З-метилбутановой (α-бромоизовалериановой) кислоты. Валидол является эфиром ментола и изовалериановой кислоты.

Слайд 35

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды

Слайд 36

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды Лимонен (ментадиен-1,8), содержащийся в эфирных маслах лимона, тмина и хвойных деревьев. Из лимонена гидратацией в кислой среде, протекающей по правилу Марковникова, получают двухатомный спирт терпин (ментандиол-1,8).

Слайд 37

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды Терпин (ментандиол-1,8) в природных эфирных маслах, по-видимому, не содержится, но, вероятно, образуется из других терпеноидов в момент выделения эфирных масел. Терпин существует в виде двух диастереомеров — цис- и транс- форм.

Слайд 38

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды Моногидрат цис-1,8-терпина называется терпингидратом и применяется в медицине в качестве отхаркивающего средства. При плавлении терпингидрат теряет кристаллизационную воду и превращается в цис-терпин, из которого на воздухе постепенно снова образуется терпингидрат. Получают терпингидрат синтетически из α-пинена.

Слайд 39

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды Тимол представляет собой кристаллическое бесцветное вещество. Содержится в эфирных маслах тимьяна (Thymus vulgaris L.), чабреца (Thymu. serpyllum L.) и душицы (Origanum vulgare L.), придавая им характерный тимольный запах.

Слайд 40

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды Его получают алкилированием м-крезола изопропиловым спиртом или пропеном в газовой фазе над гидроксидом алюминия. Тимол проявляет все свойства фенолов, является слабой кислотой (рКа 10,6), вступает в реакции электрофильного замещения.

Слайд 41

Описание слайда:

Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов; в медицине — как противоглистное; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта

Слайд 42

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды Карвон представляет собой вязкую жидкость с сильным тминным запахом. (S)-Карвон содержится в эфирных маслах тмина (до 60%) и укропа, (R)-карвон — в эфирном масле мяты кудрявой (до 70%) и масле куромойи.

Слайд 43

Описание слайда:

Моноциклические терпеноиды При действии кислот карвон легко изомеризуется в карвакрол, образуется термодинамически более выгодная ароматическая система, и реакция сопровождается выделением теплоты. При восстановлении карвона образуется лимонен, тем самым доказывается положение двойных связей в его молекуле.

Слайд 44

Описание слайда:

4. Бициклические терпеноиды Родоначальными углеводородами этого ряда, в частности, является пинан и борнан (прежнее название — камфан), в природе не найденные. В структуре пинана наряду с шестичленными имеется меньший, четырехчленный цикл, а в борнане — пятичленный цикл.

Слайд 45

Описание слайда:

Бициклические терпеноиды α-Пинен (от лат. pinus — сосна) — один из самых распространенных в природе терпенов, главный компонент скипидаров, получаемых из хвойных деревьев.

Слайд 46

Описание слайда:

Подсочкой сосны получают живицу. Перегонка живицы даёт скипидар и канифоль. Скипидар применяется как растворитель, сырьё в производстве камфоры, терпинеола (душистое вещество в парфюмерии), терпингидрата (отхаркиваюшее средство), флотоагентов, ядохимикатов. Очищенный скипидар – наружное местно-раздражающее средство; входит в состав мазей для растираний при невралгических болях. Канифоль применяют в производстве синтетического каучука, резин, пластмасс, искусственной кожи, лаков, в качестве флюса при лужении и пайке металлов, а также для натирания волоса смычков струнных инструментов.

Слайд 47

Описание слайда:

Бициклические терпеноиды α-пинен находит широкое применение как растворитель и сырье для получения многих органических соединений, в частности в производстве камфоры и терпина. Гидратация α-пинена протекает с разрывом π-связи и неустойчивого четырехчленного цикла и приводит к моноциклическому терпеноиду терпину:

Слайд 48

Описание слайда:

Бициклические терпеноиды Камфора (борнанон-2) — важнейшее производное борнана.

Слайд 49

Описание слайда:

Бициклические терпеноиды В действительности, бициклическая система, которая может существовать только в конформации ванны, жестко закреплена мостиком между атомами С-1 и С-4. Этот мостик уже не может занять какое-либо иное положение относительно цикла. Поэтому камфора существует только в виде одной пары энантиомеров. Оба энантиомера — лево- и правовращающая камфора — встречаются в природе.

Слайд 50

Описание слайда:

Бициклические терпеноиды (+)-Камфора издавна выделялась из эфирного масла камфорного лавра, произрастающего в субтропиках Дальнего Востока. В промышленности из α-пинена многостадийным путем получают рацемическую камфору (смесь энантиомеров). В нашей стране найден иной источник для производства камфоры — масло сибирской пихты, содержащее большое количество (30-60 %) смеси спирта (-)-борнеола и его сложного эфира — борнилацетата (главный компонент).

Слайд 51

Описание слайда:

Бициклические терпеноиды Весь путь получения камфоры из борнилацетата включает всего две стадии: гидролиз сложного эфира до (-)-борнеола и окисление образовавшегося спирта в кетон (камфору). Получающаяся при этом (-)-камфора является энантиомером «японской» (+)-камфоры. Важно, что оба стереоизомера камфоры оказывают одинаковое физиологическое действие.

Слайд 52

Описание слайда:

Фармакологи рассматривают камфору, как важный представитель аналептических средств. При введении под кожу растворы камфоры в растительном масле тонизируют дыхательный центр, стимулируют сосудодвигательный центр. Оказывает также непосредственное действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней и повышая её чувствительность к влиянию симпатических нервов. Под влиянием камфоры суживаются периферические кровеносные сосуды. Способствует отделению мокроты. Возможно, что камфора ингибирует агрегацию тромбоцитов, в связи с чем она рекомендована к применению для улучшения микроциркуляции. Противозудное действие камфоры, возможно, связано с тем, что она, как и ментол, избирательно активирует холодовые рецепторы.

Слайд 53

Описание слайда:

Бициклические терпеноиды Бромкамфора — продукт бромирования камфоры — также находит применение в медицине. Замещение атома водорода на атом брома обусловлено подвижностью протона, находящегося в α-положении к карбонильной группе, как это наблюдается в оксосоединениях.

Слайд 54

Описание слайда:

Бициклические терпеноиды Благодаря наличию оксогруппы камфора способна реагировать с соединениями, содержащими аминогруппу. Например, с гидроксиламином NН2ОН камфора образует кристаллический оксим. Эта реакция может использоваться с целью идентификации камфоры.

Теги Терпены терпеноиды

Похожие презентации