Реакция Фриделя-Крафтса - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Реакция Фриделя-Крафтса. Доклад-сообщение содержит 13 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Слайд 2

Описание слайда:

Реакция Фриделя-Крафтса – (Ш. Фридель и Дж. Крафтс, 1877г.) Алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов (аренов) и их производных в присутствии безводного AlCl3 и др. кислотных катализаторов. При алкилировании в качестве реагентов используют алкилгалогениды, спирты и олефины; в качестве катализаторов – кислоты Льюиса, протонные кислоты, кислотные оксцаы, а также катионообменные смолы. Катализаторы алкилирования по общей активности можно примерно расположить в следующие ряды: АІВr3 > АlСl3 > GaBr3 > GaCl3 > FeCl3 > SbCl5> SbF5 > SnCl4 > ВСl3, BF3 > ТiСІ4 > ZnCl2; HF > H2S04 > P2O5 > H3PO4

Слайд 3

Описание слайда:

Механизм реакции алкилирования предполагает, что сначала алкилгалогенид и катализатор образуют реагент (быстрая стадия), представляющий собой комплекс с переносом заряда (I) или ионную пару (II)

Слайд 4

Описание слайда:

который затем реагирует с ареном (медленная стадия), давая соед. III; перенос протона к р-рителю приводит к продукту реакции. При проведении процесса без растворителя или в слабоосновном р-рителе III - конечный продукт алкилирования, он распадается лишь при разложении реакционной массы:

Слайд 5

Описание слайда:

Реакционная способность алкилгалогенидов в реакции Фриделя - Крафтса падает при переходе от фторидов к иодидам (CH3Br реагирует в ~200 раз быстрее, чем CH3I) и от третичного алкила к первичному. Вводимая алкильная группа активирует бензольное ядро, что способствует дальнейшему алкилированию. Число вводимых алкильных групп определяется стерическими факторами. Для получения моноалкилированных продуктов используют избыток арена (последний может служить р-рителем) и эффективное перемешивание.

Слайд 6

Описание слайда:

Толуол алкилируется быстрее, чем бензол. Соотношение орто- и пара-изомеров при алкилировании толуола зависит от размера входящей алкильной группы. Так, при алкилировании CH3Br оно составляет (1,9:1), (СН3)2СНВг -(1,2:1), C6H5CH2Cl- (0,82:1). В большинстве случаев мета-ориентирующие заместители, например группа NO2, препятствуют алкилированию, однако риакция все же возможна, если молекула субстрата содержит одновременно активирующую и дезактивирующую группы.

Слайд 7

Описание слайда:

Алкилирование олефинами протекает в присут. безводного HCl с образованием активного комплекса:

Слайд 8

Описание слайда:

Количество катализатора в реакции Фриделя - Крафтса зависит от алкилирующего агента: при алкилировании алкилгалогенидами и олефинами используют каталитические количества, спиртами и алкеноксидами – эквимолярные; последнее условие должно соблюдаться при алкилировании аренов, содержащих в качестве заместителей группы RO, RC(O) и др., способные образовывать комплексы с AlCl3. Побочные процессы при алкилировании по Фриделя - Крафтса реакции - изомеризация и диспропорционирование алкильных групп в арене.

Слайд 9

Описание слайда:

Ацилирование в условиях Фриделя - Крафтса реакции проводят с помощью хлорангидридов или ангидридов карболовых кислот. Механизм р-ции аналогичен алкилированию: на первом этапе ацилирующий агент и катализатор, который в этих случаях правильнее называть реагентом, образуют ионную пару (IV)

Слайд 10

Описание слайда:

последняя с ареном дает соеденение (V); перенос протона к р-рителю приводит к устойчивому комплексу (VI), из которого продукт реакции освобождается при разложении реакцтонной массы водой:

Слайд 11

Описание слайда:

При ацилировании с помощью ангидридов карбоновых кислот связываются два моля AlX3. Количество катализатора в реакциях ацилирования, в отличие от реакций алкилирования, должнобыть не менее, чем стехиометрическое. При ацилировании с помощью ангидридов карбоновых кислот связываются два моля AlX3. Количество катализатора в реакциях ацилирования, в отличие от реакций алкилирования, должнобыть не менее, чем стехиометрическое. Это связано с тем, что как ацилирующий агент, так и продукт реакции образуют с катализатором комплексы в соотношении 1:1. Влияние заместителей в реакциях ацилирования такое же, как для реакций алкилирования. Ацилирование по реакции Фриделя - Крафтса, в отличие от алкилирования, приводит, как правило, к моноацильному продукту.

Слайд 12

Описание слайда:

Ацилирование в условиях Фриделя - Крафтса реакции - основной метод синтеза ароматических и жирноароматических кетонов; при использовании хлорангдридов дикарбоновых кислот образуются дикетоны, например: Ацилирование в условиях Фриделя - Крафтса реакции - основной метод синтеза ароматических и жирноароматических кетонов; при использовании хлорангдридов дикарбоновых кислот образуются дикетоны, например:

Слайд 13

Описание слайда:

Применяют реакцию Фриделя - Крафтса в промышленности для производства высокооктановых горючих, изопропилбензола, b-фенилэтилового спирта, бензофенона, полупродуктов для лекарственных веществ и синтетических красителей. Применяют реакцию Фриделя - Крафтса в промышленности для производства высокооктановых горючих, изопропилбензола, b-фенилэтилового спирта, бензофенона, полупродуктов для лекарственных веществ и синтетических красителей. Литература: Химическая энциклопедия / под ред Н.С.Зефиров и др. – М.: Большая Российская энциклопедия, 1998г.