Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул

Нажмите для полного просмотра!

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №2

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №3

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №4

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №5

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №6

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №7

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №8

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №9

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №10

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №11

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №12

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №13

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №14

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №15

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №16

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №17

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №18

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №19

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №20

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №21

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №22

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №23

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №24

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №25

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №26

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №27

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №28

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №29

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №30

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №31

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №32

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №33

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №34

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №35

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №36

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №37

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №38

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №39

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №40

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №41

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №42

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №43

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №44

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №45

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №46

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №47

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №48

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №49

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №50

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №51

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №52

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №53

Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул, слайд №54

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Сопряжение электронной плотности, как фактор обеспечения стабильности молекул. Доклад-сообщение содержит 54 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

ЛЕКЦИЯ № 1 СОПРЯЖЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ КАК ФАКТОР ОБЕСПЕЧЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ МОЛЕКУЛ Взаимное влияние атомов. Индуктивные и мезомерные эффекты

Слайд 2

Описание слайда:

Слайд 3

Описание слайда:

СТРУКТУРА ЛИКОПИНА, β-КАРОТИНА

Слайд 4

Описание слайда:

ЛИКОПИН ОПРЕДЕЛЯЕТ ЦВЕТ ТОМАТОВ

Слайд 5

Описание слайда:

Бета-каротин определяет окраску моркови

Слайд 6

Описание слайда:

СТРУКТУРА АСТАКСАНТИНА

Слайд 7

Описание слайда:

АСТАКСАНТИН ОПРЕДЕЛЯЕТ ОКРАСКУ КРАБОВ, КРЕВЕТОК КРАСНОЙ РЫБЫ

Слайд 8

Описание слайда:

СХЕМА ИЗОМЕРИЗАЦИИ ТРАНС-РЕТИНАЛЯ И ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ЦИС-РЕТИНАЛЯ С БЕЛКОМ

Слайд 9

Описание слайда:

Строение двойной связи, sp2- гибридные орбитали

Слайд 10

Описание слайда:

Эффект сопряжения в структуре бутадиена 1,3

Слайд 11

Описание слайда:

Эффект сопряжения в структуре бензола

Слайд 12

Описание слайда:

Эффект сопряжения в ароматических углеводородах

Слайд 13

Описание слайда:

Бензпирен – один из наиболее опасных экотоксикантов, вызывающий мутации и опухоли у курильщиков, пороки развития плода.

Слайд 14

Описание слайда:

Структура гемоглобина

Слайд 15

Описание слайда:

биллирубин

Слайд 16

Описание слайда:

Структура хлорофилла

Слайд 17

Описание слайда:

Слайд 18

Описание слайда:

РАЗНООБРАЗИЕ ОКРАСОК,ОБУСЛОВЛЕННЫХ СОДЕРЖАНИЕМ СОПРЯЖЕННЫХ ПОЛИЕНОВ

Слайд 19

Описание слайда:

ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ФЛАВОНОВ

Слайд 20

Описание слайда:

Слайд 21

Описание слайда:

Понятие реакционного центра. В ходе биохимических и химических процессов превращению подвергается не вся молекула, а лишь какая-либо часть – реакционный центр. . Отдельные части молекулы могут выполнять роль реакционного центра в совершенно разных реакциях, реагировать с определенными активными частицами и реагентами.

Слайд 22

Описание слайда:

Типы разрыва связи Свободнорадикальные частицы образуются при гомолитическом разрыве ковалентной связи Е •|• Y → E• + Y • Электрофильные и нуклеофильные реагенты образуются при гетероли-тическом разрыве ковалентной связи Е | •• Y → E+ + Y -

Слайд 23

Описание слайда:

Природа активных частиц Свободнорадикальные частицы (имеют неспаренный или валентный электрон) (ОH•, Br •,Cl •, CH3 •, RO2 •и т.д.) Электрофильные частицы (имеют не заполненный электронный уровень) NO2+,SO3H+,CH3+, CH3 CO+, Сl+, Br+ Нуклеофильные частицы (имеют неподеленную электронную пару на внешнем электронном уровне или являются анионом) ОН-, OCH3, NH3, NH2-, CN- и др.

Слайд 24

Описание слайда:

Классификация химических реакций 1. По результату химического взаимодействия. Различают реакции замещения, присоединения, элиминирования, окисления, восстановления, кислотно-основные взаимодействия, лигандообменные процессы. 2. По механизму реакции, определяемому природой активных частиц, ведущих химический процесс. Выделяют реакции электрофильного, нуклеофильного замещения и присоединения, свободнорадикальные процессы. 3. По числу молекул, принимающих участие в элементарном акте (моно-, ди-, тримолекулярные реакции).

Слайд 25

Описание слайда:

Пример реакции АЕ СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН+ Олеиновая кислота Br2 → СН3-(СН2)7 -СН─СН- (СН2)7-СООН | | Br Br

Слайд 26

Описание слайда:

Реакции электрофильного присоединения Субстратом реакций AE являются алкены, алкины, реакции протекают по реакционному центру, представляющему собой кратную связь. [ Н+ ] НООС- СН=СН- СООН + НОН ─→ Фумаровая кислота [ О ] НООС- СН – СН2- СООН → НООС-С-СН2СООН | || ОН О Яблочная кислота Щавелевоуксусная

Слайд 27

Описание слайда:

ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТЬ (Лайнус Поллинг, 1932 г.) Электроотрицательность – это способность атома притягивать валентные электроны, связывающие его с соседними атомами в молекуле. Между атомами с разной электроотрицательностью возникает поляризация связи, обусловленная неравномерным распределением электронной плотности.

Слайд 28

Описание слайда:

Шкала электроотрицательности важнейших органогенов

Слайд 29

Описание слайда:

ИНДУКТИВНЫЙ ЭФФЕКТ Смещение электронной плотности по цепи σ-связей под влиянием заместителя называется индуктивным эффектом ( J ). Обозначается стрелкой, направленной по линии связи к более электроотрицательному атому ( → ). δ+ δ- δ+ δ- СН3 – СН2 →Cl (-J) CH3- CH2 →OH (-J)

Слайд 30

Описание слайда:

Электронные индуктивные эффекты заместителей δ+++ δ++ δ+ δ- -J : R-CH2→CH2→CH2→X X= -OH; -NO2; –COOH; - Cl; -Br; -F δ--- δ-- δ- δ+++ +J : R-CH2←CH2←CH2←X X= -СH3; -CH2-R; –CH R2;

Слайд 31

Описание слайда:

МЕЗОМЕРНЫЙ ЭФФЕКТ Мезомерным эффектом называют передачу влияния заместителя в сопряженной системе (смещение электронной плотности в системе сопряженных πи- связей ) (М). Обозначается изогнутой стрелкой, направленной в сторону увеличения электронной плотности.

Слайд 32

Описание слайда:

ПРИРОДА ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ Заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе, проявляют положительный мезомерный эффект, + М, называются ЭЛЕКТРОНОДОНОРАМИ. +М эффектом обладают заместители, содержащие атомы с неподеленной парой электронов или целым отрицательным зарядом. -NH2 ; - N(R)2; -OH; –OCH3; –Cl; -Br; -O-;

Слайд 33

Описание слайда:

Природа заместителей Заместители, оттягивающие электронную плотность из сопряженной системы, проявляют отрицательный мезомерный эффект, -М, называются ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРАМИ -М эффект проявляют заместители, имеющие двойные связи и положительно заряженные атомы. -NO2; –COOH; -SO3H; -COH; Мезомерный эффект передается по системе сопряженных связей без затухания

Слайд 34

Описание слайда:

Лекция № 2 КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Слайд 35

Описание слайда:

Кислотность и основность - важные свойства соединений, определяющие их фундаментальные физико-химические и биологические свойства. Ферментативные реакции катализиру-ются кислотами или основаниями. Слабые кислоты и основания играют важнейшую роль в метаболизме и его регуляции. Водородные связи обеспечивают устойчивость вторичной и третичной структур белков и ДНК. Кислотность и основность - важные свойства соединений, определяющие их фундаментальные физико-химические и биологические свойства. Ферментативные реакции катализиру-ются кислотами или основаниями. Слабые кислоты и основания играют важнейшую роль в метаболизме и его регуляции. Водородные связи обеспечивают устойчивость вторичной и третичной структур белков и ДНК.

Слайд 36

Описание слайда:

Кислотно-основные взаимодействия А-Н + :В ↔ А- + В-Н кислота основание сопряженное сопряженная основание кислота По теории Бренстеда-Лоури Кислоты - доноры протонов, основания- акцепторы протонов

Слайд 37

Описание слайда:

[НСОО-]×[Н3О+] [НСОО-]×[Н3О+] К= [НСООН]×[Н2О] Ка = К×[Н2О] [НСОО-]×[Н3О+] Ка= [НСООН]

Слайд 38

Описание слайда:

Чем ниже кислотность, тем выше рКа Ка = 1,75×10-5 рКа = -lg Ка = 4,75

Слайд 39

Описание слайда:

КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ СВЯЗАНЫ СО ВЗАИМНЫМ ВЛИЯНИЕМ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, с понятием ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТЬ (Лайнус Поллинг, 1932 г.) Электроотрицательность – это способность атома притягивать валентные электроны, связывающие его с соседними атомами в молекуле. Между атомами с разной электроотрицательностью возникает поляризация связи, обусловленная неравномерным распределением электронной плотности.

Слайд 40

Описание слайда:

Сила кислоты определяется стабильностью образующихся ионов, которая определяется:

Слайд 41

Описание слайда:

Слайд 42

Описание слайда:

Поляризуемость Для S-H кислот преобладающим фактором является поляризуемость. Атомы серы больше по размеру и имеют вакантные d- орбитали. Следовательно, отрицательный заряд способен делокализоваться в большем орбитальном объеме, что приводит к большей стабильности аниона.

Слайд 43

Описание слайда:

Кислотность тиолов выше, чем кислотность спиртов R-S-H + NaOH → R-S-Na + H2O R-O-H + NaOH →реакция не идет 2 R-O-H + Na → 2 R-O- Na + H2

Слайд 44

Описание слайда:

CH2-S-H CH2-S-H S-CH2 | | Pb | CH – S- H + PbO → CH – S H - S- CH | | | +Н2О CH2- O-H CH2- O-H H - O-CH2 Оксиды тяжелых металлов способны связывать S-H группы белков и отравлять (инактивировать) ферменты. Для выведения тяжелых металлов используют комплексообразователи (унитиол, британский антилюизиит и др.).

Слайд 45

Описание слайда:

Липоевая кислота может уничтожать свободные радикалы (ОН. , RO2..), регенерировать радикалы антиоксиданта до активной фенольной формы (InH)

Слайд 46

Описание слайда:

Атомы хлора выполняют роль электроноакцепторов ( - J ) Атомы хлора выполняют роль электроноакцепторов ( - J ) СCl3←СООН > Cl←СH2 ←СООН >СH3→СООН pKa = 1,20 pKa = 3,75 pKa = 4,75 Электронодонорные заместители, напротив, уменьшают кислотность (+J ) Н – СООН > СН3-СООН > СН3-СН2 СООН pKa = 3,7 pKa = 4,7 pKa = 4,9

Слайд 47

Описание слайда:

Основность –способность принимать и удерживать протоны Для образования ковалентной связи с протоном Н+ органические основания должны либо иметь неподеленную пару электронов у гетероатома (n-основания), либо быть анионами.

Слайд 48

Описание слайда:

Сравнительная оценка основных свойств Величина основности определяется теми же факторами, что и кислотность, но действие этих факторов имеет противоположную направленность С увеличением электроотрицательности атомов основность уменьшается, поскольку атом прочнее удерживанет пару электронов и она становится менее доступной для связи с протоном. N>O >S R-NH2> R-O-H > R-S-H

Слайд 49

Описание слайда:

Основания образуют соли с кислотами Основания образуют соли с кислотами CH3→ NH2 + HCl → [CH3→ N+H3 ] Cl- хлорид метиламмония CH3→ ОН + H2SO4 → [CH3→ O+H2 ] HSO4 - гидроcульфат метилоксония Соли органических соединений с минеральными и органическими кислотами, как правило, растворимы в воде, что используется при приготовлении фармпрепаратов.