🗊Презентация Углеводы. Моно- и дисахариды. Хроматографические методы исследования

Углево́ды — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Углево́ды — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Они входят в состав клеток и тканей всех живых и растительных организмов. Название углеводов сложилось исторически, для многих углеводов (УВ) О:H как в воде и общая формула – Сn(H2O)n. Растениями углеводы образуются в процессе фотосинтеза из CO2 и Н2О: 6 CO2 + 6 Н2О C6H12O6 По способности к гидролизу УВ делят на простые и сложные.

Стереоизомерия УВ Стереоизомерия УВ Первый член гомологичного ряда УВ – триоза C3H6O3.

В молекуле глицеринового альдегида имеется 1 асиметричный атом С, молекула не имеет ни оси, ни плоскости симметрии, т.е. хиральна может существовать в виде двух энантиомеров : ( + ) и ( - ) вращающих. При химическом синтезе получается смесь из эквимолекулярных количеств (+ ) и ( - ) изомеров, т.н. рацемическая.

Реакции, протекающие в живом организме приводят к одному энантиомеру, т.е. стереоселективны. Реакции, протекающие в живом организме приводят к одному энантиомеру, т.е. стереоселективны. Необходимо знать конфигурацию атомов в этих энантиомерах, ведь биохимические реакции – ферментативны, а конфигурация фермента должна совпадать с конфигурацией Sb, т.е. они должны подходить друг к другу, как ключ к замку

Определить пространственное расположение атомов в молекуле относительно С* , т.е. Определить пространственное расположение атомов в молекуле относительно С* , т.е. абсолютную конфигурацию молекулы – задача чрезвычайно трудная. Она стала возможной в середине ХХ века и включает в себя рентгеноструктурный анализ и расшифровку спектров и т.д.

Если абсолютную конфигурацию молекулы узнать трудно, то можно определить относительную. Химики в начале ХХ века ввели стереохимические ряды, условно обозначаемые как D и L, 1)выбрали конфигурационный стандарт 2) стали определять относительную конфигурацию изучаемого стереоизомера, сравнивая его со стандартом, 3) относить соединения к D и L стереохимическим рядам. За конфигурационный эталон в 1906 году Розанов А. принял глицериновый альдегид.

б) окисление в кислых средах б) окисление в кислых средах Окисление может быть в зависимости от силы реагента (окислителя) – различным; окисляются > C =O и -СН2ОН – группы.

В форме глюкуронидов из организма с мочой выводятся многие яды (фенол, анилин). В форме глюкуронидов из организма с мочой выводятся многие яды (фенол, анилин). Из D глюкуроновой кислоты в организме образуется при декарбоксилировании – ксилоза.

В состав сахарозы входят  - D - глюкопираноза и  - D - фруктофураноза, которые связаны своими полуацетальными ОН. В состав сахарозы входят  - D - глюкопираноза и  - D - фруктофураноза, которые связаны своими полуацетальными ОН.

Физико-химические и химические методы исследования и идентификации углеводов

Распределительная хроматография была впервые применена для разделения углеводов в 1949 г. С тех пор этот метод широко используется в препаративной химии углеводов. Область применения этого метода в химии углеводов обширна. Распределительная хроматография была впервые применена для разделения углеводов в 1949 г. С тех пор этот метод широко используется в препаративной химии углеводов. Область применения этого метода в химии углеводов обширна. Тонкослойная хроматография (ТСХ) в том виде, в каком она известна сейчас впервые была описана Шталем 1958 г., а в 1961 г. появилось первое сообщение о применении ТСХ для разделения углеводов. Начиная с этого времени ТСХ широко используется для идентификации углеводов, в том числе незамещенных моно- и олигосахаридов и различных производных сахаров и сложных эфиров, циклических ацеталей и других производных.

Тонкослойная хроматография (ТСХ)

Хроматографические методы исследования

Спасибо Спасибо за внимание!