Ароматические амины - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Ароматические амины. Доклад-сообщение содержит 14 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Ароматические амины

Слайд 2

Описание слайда:

Ароматические амины -это соединения, образующиеся при замещении атома водорода в молекуле аммиака на ароматические радикалы. Они подразделяются: Ароматические амины, в которых –NH2 группа непосредственно связана с аром. кольцом. Амины с аминогруппой в боковой цепи. Амины имеющие в составе жирные радикалы. Ароматические амины могут быть первичными, вторичными и третичными.

Слайд 3

Описание слайда:

Получение ароматических аминов 1.Восстановление аром. нитросоединений. а) Химическое восстановление атомарным водородом. б) Каталитическое гидрирование. 2.Из галогенопроизводных

Слайд 4

Описание слайда:

Получение вторичных и третичных аминов Ar2NH – чисто ароматические вторичные амины (Ar)3N – чисто ароматические третичные амины Ar – NH – Alk – жирно – ароматические вторичные амины (Ar)2 – N – Alk – или Ar – N(Alk)2 – жиро - ароматические третичные амины. Вторичные чисто ароматические амины, например дифениламин C6H5NH∙ C6H5 , обыкновенно получают нагреванием анилинов с их хлористоводородными солями: [C6H5∙NH3]Cl+HHNC6H5 → [NH4]CI+C6H5∙NH∙C6H5 Третичные амины этого ряда , например трифениламина (C6H5)3N , легко получить при действии йод – или бромбензола на дифениламин в присутствии сухого поташа и небольшого количества меди в порошке: (C6H5)2NH+ IC6H5 → (C6H5)3N+HI Смешанные жирно – ароматические амины можно получить из анилина и его гомологов при нагревании с галогенными алкилами или спиртами совершенно так же, как и в жирном ряду: а) C6H5∙NHH+ICH3 → C6H5∙NH∙CH3+HI (1) C6H5∙NH∙CH3+ICH3 → C6H5∙N∙ (CH3)2+ HI (2) C6H5∙N∙ (CH3)2+ CH3I → [C6H5∙N∙ (CH3)3] I (3) б) С6H5 – NH2+CH3OH → C6H5 – NH +H2O (P≈3∙10 Па, Т=500К) CH3 CH3 в) C6H3 – NH+CH3OH → C6H5 – N CH3 диметилфенил Гидрирование азолитинов C6H5 – N = CH – CH3+H2 → CH- N – CH2 – CH3 N – этиланилин

Слайд 5

Описание слайда:

Физические свойства Ароматические амины – жидкости или твердые вещества со специфическим неприятным запахом. Это полярные соединения, способные образовывать водородные связи (исключение составляют третичные амины). Однако наличие ароматических колец препятствует их растворению в воде: низшие ароматические амины плохо растворимы, накопление алкильных и фенильных радикалов делает эти соединения нерастворимыми в воде. В менее полярных растворителях (спирты, эфиры и др.) ароматические амины растворяются хорошо. Ароматические амины очень легко окисляются кислородом воздуха и поэтому, являясь в чистом виде бесцветным веществом, часто окрашены продуктами окисления.

Слайд 6

Описание слайда:

Химические свойства Кислотные свойства

Слайд 7

Описание слайда:

Химические свойства Основность аминов

Слайд 8

Описание слайда:

Алкилирование (реакция Гофмана) Получение алкильных производных аминов замещением водородных атомов аминогруппы алкильными остатками. Наиболее важным производным является N,N -диметиланилин (жидкость с темп. кип. 192,5°С), используемый в качестве высококипящего растворителя и промежуточного продукта при синтезе красителей. Он синтезируется метилированием анилина спиртом под давлением. Разработаны специальные методы отделения N,N -диметиланилина от примесей анилина и монометиланилина. Амины легко реагируют с соединениями, содержащими активные двойные связи (нитроэтиленом, акриловой кислотой, нитрилом акриловой кислоты), образуя арилалкиламины, содержащие самые различные функциональные группы в алкильном остатке.

Слайд 9

Описание слайда:

Взаимодействие аминов с азотной кислотой Азотистая кислота не существует в свободном виде. Она образуется при взаимодействии водных растворов нитрита натрия (реже калия) с разбавленными минеральными кислотами. Кроме нее, в растворе возникает ион нитрозония (N = O), нитрозацидия ((Н2О+—NO), оксид азотистой кислоты (О2N—NO), а также, если реакция проводится в среде галогеноводородной кислоты, галогенонитрозил (NO—Гал). Все эти частицы находятся в равновесии и способны реагировать с ароматическими аминами. Первичные амины при действии азотистой кислоты в результате реакции диазотирования образуют диазосоединения:

Слайд 10

Описание слайда:

Взаимодействие аминов с азотной кислотой Вторичные амины в результате замещения нитрозогруппой атома водорода аминогруппы образуют N-нитрозосоединения. Так, например, N-метиланилин превращается в N-нитрозо-N-метиланилин, изомеризующийся при нагревании со спиртовым раствором соляной кислоты в n-нитрозо-N-метиланилин (перегруппировка Фишера — Хеппа): Третичные амины при взаимодействии с нитрозируюшими реагентами образуют нитрозосоединения. Причем нитрозогруппа вступает в ароматическое кольцо в пара-положение к третичной аминогруппе. Так, N,N-диметиланилин превращается в n-нитрозо-N,N-диметиланилин, солянокислая соль которого оранжевого цвета, а свободное основание интенсивно-зеленое. Введение нитрозогру-пы в молекулу органического соединения носит название реакции нитрозирования:

Слайд 11

Описание слайда:

Галогенирование Галогенирование. При действии на анилин бромной водой быстро выпадает беловато-желтый осадок 2,4,6-триброманилина. Активирующее влияние аминогруппы столь велико, что реакция идет сразу по трем положениям: Реакция протекает по механизму SЕ2. В качестве электрофильной частицы выступает катион брома или протонированная бромноватистая кислота.

Слайд 12

Описание слайда:

Сульфирование Течение реакции сульфирования зависит от молекулярных соотношений амина и серной кислоты и ее концентрации. Сульфирование анилина избытком разбавленной серной кислоты приводит к образованию смеси о- и п-анилинсульфокислот. При сульфировании эквимолекулярным количеством концентрированной серной кислоты образуется сульфат фениламмония, который при нагревании сначала превращается в фенилсульфаминовую кислоту, а затем перегруппировывается в n-анилинсульфокислоту — сульфаниловую кислоту (так называемая сульфаниловая перегруппировка), существующую в виде диполярного иона. В промышленности эта реакция носит название реакции «запекания»:

Слайд 13

Описание слайда:

Нитрование При нитровании анилина требуется предварительное замещение (защита) атомов водорода аминогруппы каким-либо остатком, например легко омыляющимся ацильным остатком; это предохранит анилин от окисляющего действия азотной кислоты: n-Нитроанилин — важный промежуточный продукт при синтезе азокрасителей м-Нитроанилин получают частичным восстановлением сульфидом натрия м-динитробензола: