🗊Презентация Олиго- и гомополисахариды

Лабораторно-практическое занятие №14 Специальность: Общая медицина Дисциплина: Химия Кафедра: Биохимии и химических дисциплин Курс: 1 Тема: Олиго- и гомополисахариды Занятие проводит ассоциированный профессор, кандидат химических наук Болысбекова Салтанат Манарбековна

Олиго- и гомополисахариды Цель Задачи обучения: Студент должен знать: Студент должен уметь: Владеть навыками: Основные вопросы темы : Методы обучения и преподавания: Контроль: Чек-лист ответов: Практические навыки: Чек – лист практических навыков: Терминологический словарь:

Цель: закрепить знания и навыки по моносахаридам. Научить правильно записывать карбонильные формулы Фишера, полуацетальные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса наиболее важных углеводов, выполнять качественные реакции на углеводы и записывать уравнения проведённых реакции.

Студент должен знать: классификацию, строение, стереоизомерию и химические свойства углеводов; взаимосвязь особенностей строения и химических свойств органических соединений с их биологической активностью; роль углеводов в процессах жизнедеятельности.

Студент должен уметь: правильно записывать карбонильные формулы Фишера, полуацетальные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса; определять в молекуле наличие центра хиральности и представлять пространственное строение биологически важных органических соединений; связывать биологические функции органических молекул с их строением и реакционной способностью; проводить качественные реакции на обнаружение моносахаридов и дисахаридов, на доказательство восстановительных свойств, проводить кислотный гидролиз крахмала; анализировать результаты эксперимента; работать в химической лаборатории, соблюдать технику безопасности при работе с едкими, ядовитыми, легколетучими органическими соединениями, спиртовками, нагревательными приборами;

Владеть навыками: классификации органических соединений и использования правил химической номенклатуры; составления уравнении химических реакций; записи формул олиг- и гомополисахаридов проведения качественных реакций на обнаружение моносахаридов и дисахаридов, на доказательство восстановительных свойств, проведения кислотного гидролиза крахмала;

Основные вопросы темы : Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз. Полисахариды. Гомо-и гетерополисахариды. Гомополисахариды: крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, целлюлоза. Понятие о вторичной структуре (амилоза). Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Первичная структура. Представление о строении гепарина. Понятие о смешанных углеводсодержащих биополимерах. Гликопротеины. Конформации пиранозных форм гексоз. О и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Ацилирование аминосахаров. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан, тетрагидропиран), их относительная потенциальная энергия.

Методы обучения и преподавания: проведение лабораторно-практического занятия №14 по методике TBL.

Распределение времени при проведении TBL:

Контроль: 1. Напишите строение лактозы с помощью формул Хеуорса 2. Какой дисахарид является структурной единицей амилозы 3.Назовите компоненты, входящие в состав гиалуроновой кислоты 4.Назовите компоненты входящие в состав хондроитинсульфатов. Укажите виды связей между моносахаридными звеньями этого гетерополисахарида. 5.Напишите строение мальтозы с помощью формул Хеуорса. 6.Какой моносахарид является структурной единицей целлюлозы?

7. Определите, формулы каких дисахаридов изображены ниже: 7. Определите, формулы каких дисахаридов изображены ниже:

8. Какие биологически важные продукты могут быть получены при окислении D-глюкозы в различных условиях? 8. Какие биологически важные продукты могут быть получены при окислении D-глюкозы в различных условиях? 9. На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях? Какие применяются окисляющие реагенты? 10. При каких заболеваниях наблюдается увеличение количества глюкозы в крови, в моче?

Практические навыки: Опыт №1. Изучение восстанавливающих свойств дисахаридов. Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% раствора сахарозы, мальтозы и лактозы. Затем со всеми тремя растворами проделывают реакцию Фелинга и отмечают в таблице 1, какие дисахариды восстанавливают гидроксид меди. Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO4, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок. В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок. Объяснить причину разного отношения дисахаридов к реактиву Фелинга. Записать формулы оксо-формы восстанавливающих дисахаридов Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №2. Реакция Селиванова с дисахаридами. Опыт №2. Реакция Селиванова с дисахаридами. Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% растворов сахарозы, мальтозы, лактозы и проделывают с этими растворами реакцию Селиванова. В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание. Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.

Опыт №3. Кислотный гидролиз (декстринизация) крахмала. Опыт №3. Кислотный гидролиз (декстринизация) крахмала. Ход исследования: В пробирку наливают около 3 мм 1% раствора крахмала, добавляют около 1 мм 10% раствора серной кислоты и оставляют в кипящей водяной бане. Через 2-3 мин. после начала нагревания на водяной бане стеклянной палочкой берут одну каплю жидкости из пробирки и смешивают ее с каплей взятой другой палочкой реактива Люголя на стекле с подложенным под него листом белой бумаги. Последующие пробы проделывают через каждую минуту. Отмечают, какое при этом образуется окрашивание, и сразу записывают полученный результат в таблицу 2. Взятие проб продолжают до тех пор, пока последние капли гидролизата не перестанут изменять цвет реактива Люголя. Затем оставшуюся в пробирке жидкость охлаждают, нейтрализуют по лакмусу 10% раствором щелочи и проделывают реакцию Фелинга (занятие №13) Наблюдают образование кирпично–красного осадка закиси меди. По полученным данным составляют таблицу цветного ряда декстринов.

При гидролизе крахмал распадается на ряд промежуточных продуктов. В целом гидролиз крахмала можно выразить следующей схемой: (С6Н10О5)n + (n-x)Н2O → (С6Н10О5)m + xН2O → nС6Н12O6, где n>m

Цветной ряд декстринов, образующихся при гидролизе крахмала: Цветной ряд декстринов, образующихся при гидролизе крахмала: Крахмал с йодом дает синее окрашивание