Реакции электрофильного замещения - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Реакции электрофильного замещения, слайд №1

Реакции электрофильного замещения, слайд №2

Реакции электрофильного замещения, слайд №3

Реакции электрофильного замещения, слайд №4

Реакции электрофильного замещения, слайд №5

Реакции электрофильного замещения, слайд №6

Реакции электрофильного замещения, слайд №7

Реакции электрофильного замещения, слайд №8

Реакции электрофильного замещения, слайд №9

Реакции электрофильного замещения, слайд №10

Реакции электрофильного замещения, слайд №11

Реакции электрофильного замещения, слайд №12

Реакции электрофильного замещения, слайд №13

Реакции электрофильного замещения, слайд №14

Реакции электрофильного замещения, слайд №15

Реакции электрофильного замещения, слайд №16

Реакции электрофильного замещения, слайд №17

Реакции электрофильного замещения, слайд №18

Реакции электрофильного замещения, слайд №19

Реакции электрофильного замещения, слайд №20

Реакции электрофильного замещения, слайд №21

Реакции электрофильного замещения, слайд №22

Реакции электрофильного замещения, слайд №23

Реакции электрофильного замещения, слайд №24

Реакции электрофильного замещения, слайд №25

Реакции электрофильного замещения, слайд №26

Реакции электрофильного замещения, слайд №27

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Реакции электрофильного замещения. Доклад-сообщение содержит 27 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

Слайд 2

Описание слайда:

ВАЖНЕЙШИЕ РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (SE )

Слайд 3

Описание слайда:

Электрофильными реагентами являются частицы, обладающие высоким сродством к электронам. Это могут быть как положительно заряженные частицы (катионы NO2 , Br и др.), так и нейтральные молекулы, содержащие атомы с вакантными атомными орбиталями. Электрофильными реагентами являются частицы, обладающие высоким сродством к электронам. Это могут быть как положительно заряженные частицы (катионы NO2 , Br и др.), так и нейтральные молекулы, содержащие атомы с вакантными атомными орбиталями.

Слайд 4

Описание слайда:

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ РЕАКЦИЙ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ 1. Схема и механизм реакции электрофильного замещения бензола.

Слайд 5

Описание слайда:

Механизм: SE Стадии механизма: - Активация реагента; (получение активной формы электрофила); - образование π-аддукта; - образование σ-аддукта (lim); - cтадия отщепления протона; - регенерация катализатора.

Слайд 6

Описание слайда:

1) Реакция начинается с атаки электрофила и образования π-аддукта (π-комплекса, КПЗ)

Слайд 7

Описание слайда:

Сопряженная система бензола включает 6 электронов. На образование новой связи требуется 2 электрона, которые выводятся из сопряжения. Сопряженная система бензола включает 6 электронов. На образование новой связи требуется 2 электрона, которые выводятся из сопряжения. Рассмотрим процесс образования σ-аддукта. Для этого 2 электрона из шести изобразим виде точек

Слайд 8

Описание слайда:

Оставшиеся 4 электрона распределяются по пяти атомам С цикла бензола, т.к. шестой атом выходит из сопряжения вследствие образования 4-ой σ-связи. Очевидно, что этот атом С становится sp3 гибридным. Оставшиеся 4 электрона распределяются по пяти атомам С цикла бензола, т.к. шестой атом выходит из сопряжения вследствие образования 4-ой σ-связи. Очевидно, что этот атом С становится sp3 гибридным.

Слайд 9

Описание слайда:

Слайд 10

Описание слайда:

Слайд 11

Описание слайда:

Эти структуры показывают, что сравнительно больший положительный заряд в σ-аддукте сосредоточен на трех из пяти атомов С, а именно в о- и n- положениях по отношению к атому, связавшемуся с электрофилом Эти структуры показывают, что сравнительно больший положительный заряд в σ-аддукте сосредоточен на трех из пяти атомов С, а именно в о- и n- положениях по отношению к атому, связавшемуся с электрофилом

Слайд 12

Описание слайда:

Слайд 13

Описание слайда:

Новый π-аддукт путем окончательного отщепления протона превращается в продукт реакции Новый π-аддукт путем окончательного отщепления протона превращается в продукт реакции

Слайд 14

Описание слайда:

Слайд 15

Описание слайда:

Слайд 16

Описание слайда:

Слайд 17

Описание слайда:

Слайд 18

Описание слайда:

По влиянию на скорость SE-реакций заместители являются:  активирующими; дезактивирующими. Все ЭД заместители являются активирующими. Они активируют бензольное кольцо, повышают скорость SE-реакции, являются орто-, пара-ориентантами, т.е. I-го рода. Все ЭА заместители являются дезактивирующими. Они дезактивируют бензольное кольцо, уменьшают скорость SЕ-реакции являются мета-ориентантами, т.е. II-го рода (кроме галогенов).

Слайд 19

Описание слайда:

Заместители I рода – о-, п-ориентанты. Они направляют электрофильный реагент в о- и п-положения ароматического кольца. Заместители I рода – о-, п-ориентанты. Они направляют электрофильный реагент в о- и п-положения ароматического кольца.

Слайд 20

Описание слайда:

Заместители II рода – м-ориентанты. Заместители II рода – м-ориентанты. Они направляют электрофильный реагент в м-положение ароматического кольца.

Слайд 21

Описание слайда:

орто-, пара-Ориентанты (заместители I рода) Относятся все электронодонорные заместители, а также галогениды ЭД-заместители стабилизируют π- и σ-аддукты и облегчают их образование 1) ЭД-заместители (D):

Слайд 22

Описание слайда:

мета-Ориентанты (заместители II рода) Относятся электроноакцепторные заместители ЭА-заместители дестабилизируют π- и σ-аддукты и затрудняют их образование ЭА-заместители (А):

Слайд 23

Описание слайда:

Заместители, принадлежащие к данной группе, обладают сильным «электронооттягивающим» влиянием по отношению к ароматическому кольцу ( -I и –М-эффекты). Это приводит к тому, что электронная плотность в ароматической системе снижается. Очевидно, что ЭА группы не стабилизируют σ-аддукты, которые представляют собой частицы с электронодефицитными свойствами Заместители, принадлежащие к данной группе, обладают сильным «электронооттягивающим» влиянием по отношению к ароматическому кольцу ( -I и –М-эффекты). Это приводит к тому, что электронная плотность в ароматической системе снижается. Очевидно, что ЭА группы не стабилизируют σ-аддукты, которые представляют собой частицы с электронодефицитными свойствами

Слайд 24

Описание слайда:

Заместители смешанного типа Заместители смешанного типа (СH2Cl, СH2OH, СHCl2) не обладают выраженным эффектом ориентации. В этом случае в реакциях образуется смесь орто-, мета- и пара-замещенных продуктов.

Слайд 25

Описание слайда:

Влияние заместителей на направление SE-реакций в дизамещенных бензолах В дизамещенных производных бензола возможно 2 типа ориентирующего влияния заместителей: 1) согласованная ориентация: оба заместителя направляют E+ в одни и те же положения кольца.

Слайд 26

Описание слайда:

Примеры согласованной ориентации:

Слайд 27

Описание слайда:

Стерический (пространственный) фактор Е+ преимущественно атакует п-положение, если: а) имеется объемный заместитель в кольце; б) Е+ большой по объему; в) оба (заместитель и Е+) объемные.