Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2

Нажмите для полного просмотра!

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №2

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №3

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №4

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №5

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №6

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №7

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №8

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №9

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №10

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №11

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №12

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №13

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №14

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №15

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №16

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №17

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №18

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №19

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №20

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №21

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №22

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №23

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №24

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №25

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №26

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №27

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №28

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №29

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №30

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №31

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №32

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №33

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №34

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №35

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №36

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №37

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №38

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №39

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №40

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №41

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №42

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №43

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №44

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №45

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №46

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №47

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №48

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №49

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №50

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №51

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №52

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №53

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №54

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №55

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №56

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №57

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №58

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №59

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №60

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №61

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №62

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №63

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №64

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №65

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №66

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №67

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №68

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №69

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №70

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №71

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №72

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №73

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №74

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №75

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №76

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №77

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №78

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №79

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №80

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №81

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №82

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №83

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №84

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №85

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №86

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №87

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №88

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №89

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №90

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №91

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №92

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №93

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №94

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №95

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №96

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №97

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №98

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №99

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №100

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №101

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №102

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №103

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №104

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №105

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №106

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №107

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №108

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №109

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №110

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №111

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №112

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №113

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №114

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №115

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №116

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №117

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №118

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №119

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №120

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №121

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №122

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №123

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №124

Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2, слайд №125

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия. Лекция № 2. Доклад-сообщение содержит 125 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Лекция № 2 Кислотноcть и основность органических соединений. Инфракрасная спектроскопия.

Слайд 2

Описание слайда:

Слайд 3

Описание слайда:

Слайд 4

Описание слайда:

Слайд 5

Описание слайда:

Слайд 6

Описание слайда:

Кислоты Бренстеда. Кислоты Бренстеда. Кислота Бренстеда – вещество, способное отдавать протоны, т.е. донор H+. В зависимости от природы элемента, с которым связан H , кислоты делятся на: C – H (углеводороды и их производные: алканы, алкены, алкины, арены) N – H (амины, амиды, имины) S – H (тиоспирты) O – H (спирты, фенолы, карбоновые кислоты) H и атом элемента называют кислотным центром.

Слайд 7

Описание слайда:

Оценка кислотности Оценка кислотности Сила кислоты характеризуется Kдисс. HAn H+ + An- кислота сопряженное основание Чем сильнее кислота , тем слабее сопряженное основание, т.е. устойчивее, стабильнее анион Сравним: HCl H+ + Cl- CH3COOH H+ + CH3COO - слабая кислота сильное сопряженное основание (нестабильный анион легко присоединяет Н+) Качественно сила кислоты может быть оценена по стабильности аниона, получающегося при диссоциации (сопряженного основания).

Слайд 8

Описание слайда:

Слайд 9

Описание слайда:

Влияние ЭО

Слайд 10

Описание слайда:

Слайд 11

Описание слайда:

в) Влияние заместителей в) Влияние заместителей C2H5OH C2H5O- + H+ pK=15,8 CBr3CH2OH CBr3CH2O- + H+ pK=12,4 нарколан CF3 - CH2OH CF3 - CH2O- + H+ pK=11,4 Заместители с –I эфф усиливают кислотность, а с + I эфф –ослабляют.

Слайд 12

Описание слайда:

В молекуле барбитуровой кислоты существует С-Н кислотный центр (в СН2 – группе ). Благодаря влиянию двух соседних функциональных групп,обладающих –I эффектом, атом водорода становится подвижным. В молекуле барбитуровой кислоты существует С-Н кислотный центр (в СН2 – группе ). Благодаря влиянию двух соседних функциональных групп,обладающих –I эффектом, атом водорода становится подвижным.

Слайд 13

Описание слайда:

Слайд 14

Описание слайда:

Слайд 15

Описание слайда:

Слайд 16

Описание слайда:

д) Влияние сольватации д) Влияние сольватации

Слайд 17

Описание слайда:

Кислотные свойства спиртов, фенолов, тиолов Кислотные свойства спиртов, фенолов, тиолов Спирт можно рассматривать как углеводород, в котором один или более атомов H замещены на OH группы. Спирты классифицируются по природе радикала (по характеру радикала): предельные, непредельные - алифатические, алициклические, ароматические по характеру атома C с которым связана OH – группа: первичные, вторичные, третичные по количеству OH: одноатомные, двухатомные, трехатомные, многоатомные

Слайд 18

Описание слайда:

I. Спирты I. Спирты 1. Одноатомные спирты – очень слабые кислоты C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2 H2 этилат Na или этоксид Na Кислотность спиртов уменьшается в следующей последовательности: CH3 CH3OH > CH3 - CH2OH > CH3 – CH - CH3 > CH3 – C - CH3 OH OH метанол этанол пропанол-2 2-метилпропанол-2 pK =15,2 pK =15,8 pK =16,9 pK =19,2 ROH + NaOH , но C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH

Слайд 19

Описание слайда:

2. Двух- и трехатомные спирты 2. Двух- и трехатомные спирты

Слайд 20

Описание слайда:

Слайд 21

Описание слайда:

Слайд 22

Описание слайда:

3) Многоатомные спирты 3) Многоатомные спирты

Слайд 23

Описание слайда:

Слайд 24

Описание слайда:

4.Многоатомный циклический спирт - Инозит циклогексангексаол - шестиатомный спирт. Из 9 возможных стереоизомеров инозита свойствами витамина обладает только мезоинозит.

Слайд 25

Описание слайда:

II. Фенолы II. Фенолы

Слайд 26

Описание слайда:

Слайд 27

Описание слайда:

Качественная реакция на С6Н5ОН - взаимодействие с FeCl3 с образованием соединения фиолетового цвета

Слайд 28

Описание слайда:

б) Двухатомные фенолы б) Двухатомные фенолы

Слайд 29

Описание слайда:

Биологическая роль двухатомных фенолов. Биологическая роль двухатомных фенолов.

Слайд 30

Описание слайда:

Адреналин – гормон мозгового вещества надпочечников, гормон страха. Адреналин – гормон мозгового вещества надпочечников, гормон страха.

Слайд 31

Описание слайда:

2.Резорцин – используется в составе мазей или примочек при кожных заболеваниях.

Слайд 32

Описание слайда:

Норадреналин – предшественник адреналина. Норадреналин – предшественник адреналина.

Слайд 33

Описание слайда:

Гидрохинон – биологическая роль связана с окислительно-восстановительными свойствами,окисленная форма (хинон) и восстановленная (гидрохинон) входят в состав убихинонов. Гидрохинон – биологическая роль связана с окислительно-восстановительными свойствами,окисленная форма (хинон) и восстановленная (гидрохинон) входят в состав убихинонов.

Слайд 34

Описание слайда:

Слайд 35

Описание слайда:

III. Тиоспирты R-SH – (тиолы, меркаптаны) III. Тиоспирты R-SH – (тиолы, меркаптаны)

Слайд 36

Описание слайда:

Особенность тиолов – образование труднорастворимых соединений с оксидами, гидроксидами, солями тяжелых металлов (Hg, Pb, Sb, Bi). Особенность тиолов – образование труднорастворимых соединений с оксидами, гидроксидами, солями тяжелых металлов (Hg, Pb, Sb, Bi). 2C2H5SH + HgO (C2H5S)2Hg + H2О В результате образуются МЕРКАПТИДЫ

Слайд 37

Описание слайда:

Токсическое действие тяжелых металлов: SH группы ферментных белков cвязываются с металлами

Слайд 38

Описание слайда:

Антидоты – противоядия – содержат несколько SH групп, которые образуют более прочные растворимые комплексы с тяжелыми металлами, связывают свободный яд и освобождают инактивированный фермент. Антидоты – противоядия – содержат несколько SH групп, которые образуют более прочные растворимые комплексы с тяжелыми металлами, связывают свободный яд и освобождают инактивированный фермент.

Слайд 39

Описание слайда:

Одним из первых антидотов был 2,3-димеркаптопропанол -1, получивший название Одним из первых антидотов был 2,3-димеркаптопропанол -1, получивший название б р и т а н с к о г о а н т и л ю и з и т а (БАЛ) Принцип действия антидотов - образование прочных комплексов с ионами тяжелых металлов

Слайд 40

Описание слайда:

Действие унитиола в качестве противоядия при отравлении ртутью:

Слайд 41

Описание слайда:

Слайд 42

Описание слайда:

Наиболее распространенный тиол в организме – кофермент А (кофермент ацилирования, обычно обозначаемый - KoASH ). Наиболее распространенный тиол в организме – кофермент А (кофермент ацилирования, обычно обозначаемый - KoASH ).

Слайд 43

Описание слайда:

РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ SN И ЭЛИМИНИРОВАНИЯ E

Слайд 44

Описание слайда:

Для спиртов характерны: 1) кислотные свойства; R – O – H 2) реакции нуклеофильного замещения SN; R – O – H 3) Реакции элиминирования Е (дегидратация) 4) Реакции окисления (ОВР).

Слайд 45

Описание слайда:

Реакции нуклеофильного замещения SN Природа химической связи

Слайд 46

Описание слайда:

Реакции SN Реакции нуклеофильного замещения SN характерны для соединений , содержащих нуклеофил Nu,связанный с атомом углерода С в sp3 гибридизации

Слайд 47

Описание слайда:

SN1 SN1

Слайд 48

Описание слайда:

Уходящий анион должен быть более устойчивым, чем атакующий!

Слайд 49

Описание слайда:

Для протекания реакции SN необходимо из плохо уходящей группы создать хорошо уходящую. Это делается с помощью катализатора (часто Н+).

Слайд 50

Описание слайда:

Механизм SN (на примере ROH) Механизм SN (на примере ROH)

Слайд 51

Описание слайда:

SN2 SN2

Слайд 52

Описание слайда:

Слайд 53

Описание слайда:

В целом способность вступать в реакцию нуклеофильного замещения для соединений различных классов меняется в следующей последовательности: R – Г > R – OH > R – SH > RNH2 Группы SH ,NH2, NHR, NR2 чрезвычайно плохо уходящие группы.Их нуклеофильное замещение осуществляется специальными (специфическими )реакциями:

Слайд 54

Описание слайда:

Реакции Е-элиминирования Реакции нуклеофильного замещения SN и элиминирования Е - конкурентные реакции. В зависимости от условий реакция может стать реакцией элиминирования или нуклеофильного замещения.

Слайд 55

Описание слайда:

Механизм Е Механизм Е

Слайд 56

Описание слайда:

Биологическое значение SN Биологическое значение SN 1) Замещение в организме ОН-группы осуществляется, как правило, после её превращения в эфиры H3PO4, дифосфорной и трифосфорной кислот, т.к. анионы этих кислот - хорошо уходящие группы.

Слайд 57

Описание слайда:

Биологическое значение SN Биологическое значение SN

Слайд 58

Описание слайда:

Окисление спиртов, фенолов и тиолов. Окисление спиртов, фенолов и тиолов. Окисление спиртов 1) первичные спирты альдегиды карбоновые кислоты 2) вторичные спирты окисляются в кетоны В организме с участием HAD+

Слайд 59

Описание слайда:

Многоатомные спирты карбоновые кислоты или оксокислоты. Многоатомные спирты карбоновые кислоты или оксокислоты. Окисление фенолов

Слайд 60

Описание слайда:

IV. Окисление S-H. IV. Окисление S-H. В организме под влиянием ферментов: S – H – S – S – Eсв S-H = 330 кДж/моль, Eсв O-H = 462 кДж/моль S-H расщепляются даже когда реагируют с мягкими окислителями (H2O2) R-S-H + H2O2 R-S-S-R + H2O Спирты в аналогичных условиях не окисляются. В спиртах подвергается окислению более слабая связь C-H, это приводит к другим продуктам окисления. R-S-H R-SO3H

Слайд 61

Описание слайда:

Основность органических соединений. Биологически важные реакции аминов.

Слайд 62

Описание слайда:

Основания Бренстеда

Слайд 63

Описание слайда:

Факторы, влияющие на основность Факторы, влияющие на основность а) Электроотрицательность элемента Чем меньше ЭО, тем сильнее основность б) Размер гетероатома Чем радиус меньше, тем основность больше в) Влияние заместителей ЭД заместители увеличивают основность, ЭА – уменьшают г) Влияние сопряжения Участие в сопряжении ослабляет основность

Слайд 64

Описание слайда:

Основные центры в адреналине: Основные центры в адреналине: Основность этих центров ( с учетом влияния всех факторов) уменьшается: 4>3>2>1 Основность в ряду соединений различных классов, имеющих одинаковые радикалы, уменьшается в следующей последовательности: R-NH2 > R-OH > R-SH ! Наиболее сильными органическими основаниями являются амины.

Слайд 65

Описание слайда:

Слайд 66

Описание слайда:

Классификация аминов, номенклатура а)В зависимости от количества замещенных атомов Н различают амины : первичные вторичные третичные

Слайд 67

Описание слайда:

б) В зависимости от природы органического радикала, амины делятся на:

Слайд 68

Описание слайда:

Анилин – простейший представитель первичных ароматических аминов:

Слайд 69

Описание слайда:

Основные свойства аминов Основные свойства аминов

Слайд 70

Описание слайда:

Слайд 71

Описание слайда:

а) Алифатические амины R-NH2 а) Алифатические амины R-NH2 Алкильный радикал R (CH3-, C2H5- и т.д.) обладает + I эффектом, повышает электронную плотность на атоме N, увеличивая основные свойства.

Слайд 72

Описание слайда:

Слайд 73

Описание слайда:

Химические свойства аминов. Химические свойства аминов. I. Основные свойства.

Слайд 74

Описание слайда:

Основные свойства многих лекарственных веществ используются для получения водорастворимых форм этих препаратов. При взаимодействии с кислотами образуются соли с ионным характером связи. Основные свойства многих лекарственных веществ используются для получения водорастворимых форм этих препаратов. При взаимодействии с кислотами образуются соли с ионным характером связи. Так, новокаин применяется в виде гидрохлорида – хорошо растворимого в воде соединения.

Слайд 75

Описание слайда:

II. Алкилирование аминов II. Алкилирование аминов реагент – R-Cl, условие – избыток основания CH3NH2 + CH3Cl CH3 NH CH3

Слайд 76

Описание слайда:

III. Ацилирование аминов III. Ацилирование аминов реагенты : RCOOH – карбоновые кислоты

Слайд 77

Описание слайда:

а) первичные алифатические амины реакция дезаминирования, выделяется N2 и образуется спирт

Слайд 78

Описание слайда:

в) вторичные (алифатические и ароматические амины) – реакция образования нитрозаминов. Нитрозамины - желтые труднорастворимые соединения с характерным запахом, содержащие фрагмент >N-N=O

Слайд 79

Описание слайда:

г) третичные ароматические (или смешанные) амины г) третичные ароматические (или смешанные) амины

Слайд 80

Описание слайда:

Получение аминов образуется соль амина, из которой действием щелочи можно выделить первичный амин (этиламин):

Слайд 81

Описание слайда:

Слайд 82

Описание слайда:

Диамины это углеводороды, в молекулах которых два атома водорода замещены аминогруппами (NН2). С другой стороны - это первичные амины, ибо в обеих частицах аммиака, вступивших в соединение, замещено по одному атому водорода.

Слайд 83

Описание слайда:

Путресцин H2N(CH2)4NH2 (1,4-диаминобутан или 1,4-тетраметилендиамин) Путресцин образуется при гниении белков из орнитина (диаминокарбоновая кислота): NH2-(CH2)3-CH(COOH)-NH2 → NH2-(CH2)4-NH2 + CO2↑ орнитин путресцин Путресцин находится в моче при цистинурии и образуется при гниении мяса (в трупах, вместе с кадаверином) и рыбы (сельди). Искусственно получается всеми общими способами образования диаминов.

Слайд 84

Описание слайда:

Путресцин H2N(CH2)4NH2 Образуется в толстой кишке при ферментативном декарбоксилировании. Путресцин принимает активное участие в нормальном росте клеток, их дальнейшей дифференциации.

Слайд 85

Описание слайда:

Кадаверин (1,5-диаминопентан или α-,ε- пентаметилендиамин) от лат. cadaver — «труп». Содержится в продуктах гнилостного распада белков; образуется из лизина при его ферментативном декарбоксилировании: NH2-(CH2)4-CH(COOH)-NH2 → NH2-(CH2)5-NH2 +CO2↑ лизин кадаверин Кадаверин обладает неприятным запахом и принадлежит к группе птомаминов (трупных ядов), однако ядовитость кадаверина относительно невелика. Птоамины – от греч. ptoma — «труп», группа азотсодержащих химических соединений, образующихся при гнилостном разложении, с участием микроорганизмов, белков мяса, рыбы, дрожжей и пр.

Слайд 86

Описание слайда:

Алкалоиды Гетероциклические, азотсодержащие основания растительного происхождения. Как правило представляют собой третичные амины ! Содержатся в растениях в виде солей органических кислот – лимонной, яблочной, щавелевой

Слайд 87

Описание слайда:

Эфедрин Алкалоид, содержащийся в различных видах растений рода эфедра, C6H5CH(OH)CH(NHCH3)CH3. Впервые выделен в 1887. По действию близок к адреналину. Возбуждает центральную нервную систему.

Слайд 88

Описание слайда:

Никотин

Слайд 89

Описание слайда:

Никотин

Слайд 90

Описание слайда:

Слайд 91

Описание слайда:

! При длительном употреблении, никотин вызывает физическую зависимость- одну из самых сильных среди известных наркотиков. ! При длительном употреблении, никотин вызывает физическую зависимость- одну из самых сильных среди известных наркотиков.

Слайд 92

Описание слайда:

Впервые сульфаниламид был синтезирован в 1908 году. Все сульфаниламиды содержат сульфонамидную группу SO2NH2. Замена ее на другие группы приводит к потере антибактериальной активности.

Слайд 93

Описание слайда:

2. Многие амины токсичны. Анилин и другие ароматические амины являются кровяными и нервными ядами. Легко проникают в организм человека через кожу или при дыхании паров. Более опасны аминопроизводные нафталина и дифенила, такие как -2-аминонафталин, -2-аминодифенил, -бензидин вызывают раковые опухоли у человека.

Слайд 94

Описание слайда:

3. В организме из α – аминокислот образуются биогенные амины, например гистамин, коламин и т.д. 3. В организме из α – аминокислот образуются биогенные амины, например гистамин, коламин и т.д. 4. Многие природные биологически активные вещества содержат в своем составе аминогруппу. Наиболее известные среди них нуклеиновые кислоты, алкалоиды (третичные амины), витамины, антибиотики.

Слайд 95

Описание слайда:

Аминоспирты и аминофенолы

Слайд 96

Описание слайда:

Аминоспирты Аминоспирты, органические соединения, содержащие —NH2- и —ОН-группы у разных атомов углерода в молекуле; Простейший аминоспирт – АМИНОЭТАНОЛ (КОЛАМИН):

Слайд 97

Описание слайда:

Холин Триметил-2-гидроксиэтиламмоний- структурный элемент сложных липидов (N-центр основности, ОН-слабый кислотный центр). Имеет большое значение как витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен. В организме холин может образовываться из аминокислоты серина:

Слайд 98

Описание слайда:

Ацетилхолин Ацетилхолин- уксуснокислый эфир холина биологически активное вещество, широко распространённое в природе. Посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор) Он образуется в организме при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А

Слайд 99

Описание слайда:

Аминофенолы, содержащие остаток пирокатехина, называются катехоламины и играют важную роль в организме (содержат основный центр NH2 или NHR и ОН- кислотный). Аминофенолы, содержащие остаток пирокатехина, называются катехоламины и играют важную роль в организме (содержат основный центр NH2 или NHR и ОН- кислотный). Катехоламины - биогенные амины, т.е. образующиеся в организме в результате процессов метаболизма. К ним относятся: Дофамин Норадреналин Адреналин

Слайд 100

Описание слайда:

Катехоламины Производные пирокатехина активно участвуют в физиологических и биохимических процессах. гормоны мозгового слоя надпочечников и медиаторы нервной системы. они отражают и определяют состояние симпатического отдела вегетативной нервной системы. играют важную роль в нейрогуморальной регуляции и нервной трофике.

Слайд 101

Описание слайда:

НОРАДРЕНАЛИН Главным образом важна его роль именно как нейромедиатора. Синоним: норэпинефрин. По действию на сердце, кровеносные сосуды, гладкие мышцы, а также на углеводный обмен Н. обладает свойствами гормона и близок к своему N-метильному производному — адреналину. Уровень Н. в крови, органах и выделениях организма позволяет судить о состоянии (тонусе и реактивности) симпатической нервной системы .

Слайд 102

Описание слайда:

Дофамин Дофамин, 3,4-диоксифенилэтиламин, окситирамин, C6H3(OH)2CH2CH2(NH2), промежуточный продукт биосинтеза катехоламинов, образующийся в результате декарбоксилирования диоксифенилаланина (ДОФА). Дофамин (ДОФА) – важнейший нейромедиатор, участвующий в так называемой «системе награды». Когда мы делаем что-то хорошее в мозге выделяется дофамин, что и создаёт ощущение удовольствия Ряд органов и тканей (печень, лёгкие, кишечник и др.) содержат преимущественно Д. Наряду с адреналином и норадреналином Д. в небольших количествах секретируется надпочечниками.

Слайд 103

Описание слайда:

Инфракрасная спектроскопия

Слайд 104

Описание слайда:

ИК- спектроскопия

Слайд 105

Описание слайда:

ИК- спектроскопия Чтобы понять принципы, на которых основана ИК – спектроскопия, надо познакомиться с внутренним движением атомов в молекулах. Ковалентно связанные атомы совершают колебания различного типа, важнейшие из которых - валентные и деформационные.

Слайд 106

Описание слайда:

ИК- спектроскопия Виды и энергия колебаний молекул:

Слайд 107

Описание слайда:

ИК- спектроскопия

Слайд 108

Описание слайда:

ИК- спектроскопия При валентных колебаниях связь попеременно то растягивается, то укорачивается. Деформационные колебания представляют собой изменение валентного угла между двумя связями одного атома . Каждому типу колебаний соответствует собственная частота, которая определяется массой связанных между собой атомов и прочностью связи. Чем больше масса атомов, тем ниже частота их колебаний и прочнее связь.

Слайд 109

Описание слайда:

ИК- спектроскопия Для молекул и ковалентно связанных атомов действуют похожие закономерности. Частота колебаний связи О-Н выше, чем частота колебаний связи С-О, поскольку в первом случае масса атомов меньше. Частота колебаний С=О также больше, чем С-О, так как двойная связь более прочная. Органические молекулы поглощают ИК-излучение, частота которого совпадает с собственной частотой колебаний атомов. При этом происходит усиление колебательного движения, энергия молекулы возрастает. ИК- излучение поглощает только молекулы, в которых содержатся полярные ковалентные связи.

Слайд 110

Описание слайда:

ИК- спектроскопия Каждый тип связей имеет индивидуальную комбинацию атомных масс и прочности связи и, следовательно, собственную частоту колебаний и поглощает ИК - излучение характерной для него частоты (длины волны) С помощью прибора, который позволяет облучать вещество ИК-светом разной длины волны, можно определить длины волн, на которых происходит поглощение.

Слайд 111

Описание слайда:

Слайд 112

Описание слайда:

Слайд 113

Описание слайда:

ИК- спектроскопия

Слайд 114

Описание слайда:

Основные области ИК спектра 4000-2500 см-1 Область валентных колебаний простых связей X-H: O-H,C-H,S-H, N-H. 2500-1500 см-1 Область валентных колебаний кратных связей X=Y, X≡Y: C=C, C=O, C=N, C≡C, C≡N. 1500-500 см-1 Область валентных колебаний простых связей X-Y: C-C, C-N, C-O и деформационных простых связей X-H:C-H,C-O, C-N.

Слайд 115

Описание слайда:

ИК- спектроскопия Большая часть спектральной информации, позволяющей обнаружить структурные группы, расположена в длинноволновой части ИК-спектра. Которую часто называют областью функциональных групп. Интерпретировать коротковолновую часть спектра труднее. Здесь не удаётся соотнести каждую полосу с определённым фрагментом молекулы. Однако контур в этой области спектра индивидуален для каждого вещества.

Слайд 116

Описание слайда:

Эта область также называется областью ”отпечатков пальцев”, т.к. положение и интенсивность полос поглощения в этом диапазоне сугубо индивидуальны для каждого конкретного органического соединения. Эта область также называется областью ”отпечатков пальцев”, т.к. положение и интенсивность полос поглощения в этом диапазоне сугубо индивидуальны для каждого конкретного органического соединения.

Слайд 117

Описание слайда:

ИК- спектроскопия

Слайд 118

Описание слайда:

Слайд 119

Описание слайда:

Слайд 120

Описание слайда:

ИК- спектроскопия Итак, инфракрасный спектр соединения- это график зависимости интенсивности поглощения от волнового числа (величина обратная длине волны и пропорциональная частоте). Положение полос поглощения в спектрк позволяет обнаруживать в молекуле вещества те или иные функциональные группы. ИК –спектры позволяют отождествлять соединение с уже известным веществом

Слайд 121

Описание слайда:

Применение в медицине Метод инфракрасной спектроскопии позволяет исследовать твердую, жидкую фазы биологической массы. Биологический образец можно изучать в целом и без предварительных химических обработок, а также использовать малые (до 10 мг) навески.

Слайд 122

Описание слайда:

ИК используется для : диагностики онкологических заболеваний определения некоторых веществ в биологических жидкостях: крови, моче, слюне, слезной жидкости, желчи, молоке идентификации некоторых витаминов, гормонов и других биологически активных веществ.

Слайд 123

Описание слайда:

диагностики и определения степени тяжести остеопороза и эффективности его лечения диагностики и определения степени тяжести остеопороза и эффективности его лечения изучения процессов регенерации прогнозировании эпилепсии в диагностике алкоголизма и опийной наркомании

Слайд 124

Описание слайда:

диагностике мозгового инсульта, нейросифилиса, неспецифических гнойно-деструктивных заболеваний легких и плевры диагностике мозгового инсульта, нейросифилиса, неспецифических гнойно-деструктивных заболеваний легких и плевры в судебном анализе для изучения митохондриального генома при идентификации личности и определении отцовства гинекологии для дифференциальной диагностики тубоовариальных образований