🗊Презентация Производные хромана. Фенилхромановые соединения, флавоноиды. (Лекция 3)

Лекция № 3 Производные хромана. Фенилхромановые соединения – флавоноиды.

Производные хромана. Токоферолы (витамины группы E)

Токоферола ацетат Tocoferoli acetas Токоферола ацетат значительно стабильнее токоферола на воздухе, при повышенной температуре и при действии кислот и щелочей. Светло-жёлтая маслянистая жидкость, практически нерастворима в воде, растворима в спирте, маслах, ацетоне, хлороформе.

Получение Получение Токоферол выделяют из масла зародышей семян злаковых растений: 1. масло подвергают омылению в атмосфере азота. 2. неомыляемая часть (около 5% от общей массы масла) содержит стерины и токоферолы. 3. стерины отделяют путём осаждения 4. токоферолы разделяют на хроматографической колонке. Токоферол получают также путём синтеза.

Триметилгидрохинон при взаимодействии с бромистым фитилом в бензольном растворе в присутствии цинка хлорида даёт рацемический α-токоферол: Триметилгидрохинон при взаимодействии с бромистым фитилом в бензольном растворе в присутствии цинка хлорида даёт рацемический α-токоферол: Далее ацетилируют уксусным ангидридом и получают токоферола ацетат.

Восстановительные свойства Характерным свойством токоферола ацетата является способность к окислению из-за наличия в молекуле лекарственного вещества фенольного гидроксила: 1. При действии – железа(III) хлорида, церия(IV) сульфата – образуется п-токоферилхинон желтого цвета:

2. При взаимодействии токоферола с сильными окислителями (азотной кислотой концентрированной) образуется о-токоферилхинон красного цвета: 2. При взаимодействии токоферола с сильными окислителями (азотной кислотой концентрированной) образуется о-токоферилхинон красного цвета: Легкая окисляемость токоферола ацетата, особенно на свету, является причиной его нестабильности при хранении.

Подлинность 1. С азотной кислотой концентрированной токоферола ацетат даёт розовато-красное окрашивание. 2. Наличие ацетильного радикала подтверждают образованием этилацетата:

Количественное определение

Производные бензо–γ–пирона

Кромоглициевая кислота Cromoglicic acid Натрия кромогликат

Подлинность Подлинность 1. ИК-спектр препарата, снятый в области от 400 до 4000 см-1, должен быть идентичен но положению и относительной интенсивности полос поглощения спектру стандартного образца. 2. УФ-спектр раствора препарата должен иметь максимумы при 239 нм и 327 нм. Отношение оптических плотностей в максимумах (А327/А239) должно быть от 0,25 до 0,30. 3. Препарат дает характерную реакцию на натрий – окраска пламени горелки в желтый цвет.

Чистота Чистота Посторонние примеси – определяют методом ТСХ Остаточные органические растворители – определяют методом ГЖХ. Количественное определение Метод неводного титрования в смеси изопропанола, этиленгликоля и диоксана. Титрант - 0,1М раствор хлорной кислоты. Конец титрования определяют потенциометрически.

Применение

Производные фенилхромана – флавоноиды (витамины гpуппы P)

Рутозид Rutozide Рутин

Подлинность

Методы количественного анализа

2. Метод УФ-спектрофотометрии. 2. Метод УФ-спектрофотометрии. Расчет содержания проводят по удельному показателю поглощения: = 325,5 (удельный показатель поглощения)

По физическим, химическим свойствам и методам анализа сходны с рутозидом. По физическим, химическим свойствам и методам анализа сходны с рутозидом. Троксерутин в отличии от других растворим в воде. Применение, формы выпуска Диосмин - повышает тонус вен, уменьшает венозный застой. Увеличивает резистентность капилляров, уменьшает их проницаемость, улучшает микроциркуляцию: варикозное расширение вен нижних конечностей, хроническая лимфовенозная недостаточность нижних конечностей, геморрой в стадии обострения, нарушение микроциркуляции. Таблетки по 500 мг. Вазокет – таблетки 600 мг. Флебодиа - таблетки 600 мг.

Гесперидин + Диосмин Гесперидин + Диосмин В комбинации с гесперидином диосмин оказывает венотонизирующее и ангиопротективное действие. Применяется для лечения хронической венозной недостаточности нижних конечностей, сопровождающейся ощущением тяжести в ногах, болями, ночными судорогами, трофическими нарушениями; лечения хронического геморроя и острых геморроидальных приступов. Детралекс – таблетки по 450 + 50 мг. Троксерутин - хроническая венозная недостаточность с такими проявлениями, как статическая тяжесть в ногах, язвы голени, трофические поражения кожи; варикозное расширение вен, поверхностный тромбофлебит Троксевазин – гель 2%, капсулы 300 мг. Троксерутин – гель 2%, капсулы 300 мг.