🗊Презентация Углеводы. Моносахариды

Лабораторно-практическое занятие №13 Специальность: Общая медицина Дисциплина: Химия Кафедра: Биохимии и химических дисциплин Курс: 1 Тема: Углеводы. Моносахариды

Углеводы. Моносахариды Цель Задачи обучения: Студент должен знать: Студент должен уметь: Владеть навыками: Основные вопросы темы : Методы обучения и преподавания: Контроль: Чек-лист ответов: Практические навыки: Чек – лист практических навыков: Терминологический словарь:

Цель: Изучить классификацию, строение, изомерию и химические свойства моносахаридов.

Студент должен знать: классификацию, строение, изомерию и химические свойства моносахаридов

Студент должен уметь: Правильно записывать карбонильные формулы Фишера, полуацетальные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса наиболее важных моносахаридов (глюкоза, галактоза, манноза,рибоза,дезоксирибоза)

Владеть навыками: Уметь выполнять качественные реакции на моносахариды и записывать уравнения проведённых реакции.

Основные вопросы темы : Углеводы, Понятие, распространение в природе, классификация Строение моносахаридов, классификация а) карбонильные формулы Фишера б) полуацетальные формулы Колли-Толленса в) перспективные формулы Хеуорса Изомерия моносахаридов (стереоизомерия, цикло–, оксо-таутомерия, конформации). Химические свойства моносахаридов. а) окисление моносахаридов (глюконовые, гликаровые, гликуроновые кислоты) б) восстановление моносахаридов в) образования О- и N-гликозидов г) образование простых эфиров Качественные реакции на моносахариды Производные моносахаридов: дезоксисахароза, аминосахара, нейраминовая кислота, аскорбиновая кислота

Методы обучения и преподавания: Определение входного уровня знаний, беседа по теме занятия, работа в парах - выполнение лабораторной работы и оформление отчета. Итоговый контроль знаний.  

Контроль: Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса. Какие продукты образуются при действии этанолом на α-D-галактопиранозу в присутствии кислотного катализатора в безводной среде. Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса. Напишите реакцию получения этил-α-D-маннопиранозида. Можно ли в качестве исходного моносахарида использовать β-D-рибофуранозид? Напишите реакцию гидролиза этил-α-D-глюкопиранозида в кислой среде.

Напишите реакцию гидролиза метил-α-D-галактопиранозида, используя формулы Хеуорса. Напишите реакцию гидролиза метил-α-D-галактопиранозида, используя формулы Хеуорса. Напишите реакцию получения гликозидов при взаимодействии метилового спирта с β-D-глюкопиранозой, α-D-галактопиранозой. Напишите схему реакции гидролиза полученных гликозидов. Почему необходим кислотный катализ? Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях? Укажите, какие вещества образуются при восстановлении моносахаридов (глюкоза, манноза, ксилоза, галактоза) водородом на никеле или палладии. Назовите продуктами восстановления.

Практические навыки: Опыт №1. Реакция Троммера. Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы добавляют 2-3 капли 10% едкого натра NaOH и по каплям добавляют 5% раствор сульфата меди до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку осторожно нагревают, сначала появляется желтое окрашивание жидкости, а затем образуется желтый или кирпично-красный осадок. В реакции Троммера окислителем является гидрат окиси меди Cu(OH)2, который при восстановлении постепенно переходит в гидрат закиси меди, а затем в закись меди. Химизм реакции: СuSO4 + 2NaOH  Cu(OH)2↓ + 2Na2SO4 голубой осадок С6Н12О6 + 2 Cu(OH)2 → продукты окисления + 2CuOH + Н2О желтый осадок 2CuOH → Cu2O + Н2О красный осадок Укажите, какие свойства проявляет в этой реакции глюкоза. Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №2. Реакция Фелинга. Опыт №2. Реакция Фелинга. Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO4, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок. Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок. Реакция протекает аналогично реакции Троммера. Запишите уравнения реакции. Укажите, какие свойства проявляет глюкоза в этой реакции. Сделайте вывод о проделанной работе.

Опыт №3. Реакция Селиванова на фруктозу. Опыт №3. Реакция Селиванова на фруктозу. Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание. Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета. фруктоза оксиметилфурфурол Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №4. Реакции на пентозы Опыт №4. Реакции на пентозы Ход исследования: В пробирку вносят щепотку древесных опилок или соломы, в которых содержатся полисахариды – пентозаны. Опилки или солому смачивают концентрированной соляной кислотой после чего добавляют несколько кристалликов флороглюцина. Появляется малиново-красное окрашивание. Пентозаны, содержащиеся в опилках и соломе, под влиянием соляной кислоты расщепляются до пентоз. Пентозы под действием соляной кислоты теряют воду и образуют фурфурал. Схема процесса: Пентозаны → пентоза → фурфурол + флороглюцин → малиновое окрашивание Фурфурол с флороглюцином дает продукт конденсации малинового цвета.