🗊Презентация Углеводы. Моносахариды, олигосахариды (дисахариды)

Углеводы МОНОСАХАРИДЫ, ОЛИГОСАХАРИДЫ (дисахариды)

План 1. Понятие об углеводах 2. Биологическая роль 3. Классификация 4. Стереоизомерия. Конформация 5. Примеры формул по Фишеру (С5, С6) 6. Циклические формы МС по Фишеру и Хеуорсу 7. Схемы таутомерных превращений D-глюкозы, D-фруктозы 8. Производные МС: аминосахара сульфопроизводные ацилированные производные 9. Химические свойства углеводов: образование спирта окисление в мягких и жестких условиях образование гликозидов образование сложных эфиров образование фосфатов МС 10. Качественные реакции на глюкозу 11. Олигосахариды: определение, представители, характеристика, свойства

Углеводы – это полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны и их производные, например: Углеводы – это полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны и их производные, например:

Биологическая роль углеводов Биологическая роль углеводов Энергетическая Пластическая Депонирующая Структурная Рецепторная Гомеостатическая Защитная

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

Классификация углеводов Классификация углеводов Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза) Олигосахариды (углеводы, содержащие 2-10 остатков моносахаридов, например сахароза). Полисахариды (углеводы, содержащие более 10 остатков моносахаридов, но обычно – тысячи и миллионы).

1. Моносахариды 1. Моносахариды Моносахариды – простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более простые углеводы (греч. mono – один) 1.1. Классификация моносахаридов a) по числу атомов углерода в молекуле Триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нонозы, декозы. б) по функциональной группе Альдозы – содержат альдегидную группу Кетозы – содержат кетонную группу. Используется также совмещённая классификация, например: альдопентоза – альдоза и пентоза (напр. рибоза) кетогексоза – кетоза и гексоза (напр. фруктоза)

Изомерия Изомерия Структурная изомерия альдозы изомерны кетозам – глюкоза является изомером фруктозы

Стереоизомерия Стереоизомерия Принадлежность к D- или L-ряду у моносахаридов определяется не по первому асимметрическому атому, а по последнему

Энантиомерия Энантиомерия

Диастереомерия Диастереомерия

Конформации молекул моносахаридов Конформации молекул моносахаридов

Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия

Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия

Циклические формы моносахаридов Циклические формы моносахаридов Образование циклических полуацеталей

Циклические формы моносахаридов Образование циклических полуацеталей

перспективные формулы Хэуорса перспективные формулы Хэуорса

Производные моносахаридов Производные моносахаридов Дезоксисахара

Аминосахара Аминосахара

Химические свойства Химические свойства Образование гликозидов

Свойства гликозидов Свойства гликозидов

Образование простых эфиров Образование простых эфиров

Образование сложных эфиров Образование сложных эфиров

Окисление моносахаридов Окисление моносахаридов Гликоновые кислоты образуются при окислении альдегидной группы до карбоксильной:

Гликаровых (аровые) кислоты образуются при жёстком окислении. При этом окисляется и альдегидная группа и первичная спиртовая Гликаровых (аровые) кислоты образуются при жёстком окислении. При этом окисляется и альдегидная группа и первичная спиртовая

Гликуроновые (уроновые) кислоты образуются при окислении первичной спиртовой группы, не затрагивая альдегидную группу: Гликуроновые (уроновые) кислоты образуются при окислении первичной спиртовой группы, не затрагивая альдегидную группу:

Восстановление моносахаридов Восстановление моносахаридов

Получение моносахаридов Получение моносахаридов Природные источники

Гидролиз дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов Гидролиз дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов

Гидролиз дисахаридов Гидролиз дисахаридов

Олигосахариды Олигосахариды Олигосахариды (греч. oligo – несколько) – углеводы, гидролизующиеся с образованием нескольких молекул моносахаридов (2-10).

Классификация олигосахаридов Классификация олигосахаридов 1 По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и т.д. 2 По восстанавливающей способности: восстанавливающие невосстанавливающие

Структура дисахаридов Структура дисахаридов

Тип гликозидной связи Тип гликозидной связи

Номенклатура дисахаридов Номенклатура дисахаридов

Отличия восстанавливающих дисахаридов от невосстанавливающих Отличия восстанавливающих дисахаридов от невосстанавливающих Сахароза – невосстанавливающий дисахарид, построенный из остатков глюкозы и фруктозы. Гликозидная связь образуется за счёт полуацетальных гидроксильных групп и глюкозы и фруктозы.

Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, построенный из двух остатков глюкозы, которые связываются за счёт полуацетальной гидроксильной группы одной молекулы глюкозы и спиртовой OH-группы другой молекулы глюкозы. Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, построенный из двух остатков глюкозы, которые связываются за счёт полуацетальной гидроксильной группы одной молекулы глюкозы и спиртовой OH-группы другой молекулы глюкозы.

Химические свойства дисахаридов Химические свойства дисахаридов Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация

Окисление дисахаридов Окисление дисахаридов

Гидролиз дисахаридов Гидролиз дисахаридов

Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений с ионами меди(II) Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений с ионами меди(II) Как и моносахариды, дисахариды способны проявлять эти свойства. Однако следует уточнить, что только восстанавливающие дисахариды способны образовывать гликозиды, так как именно у них есть свободная полуацетальная OH-группа.

Отдельные дисахариды Отдельные дисахариды Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар). a-D-глюкопиранозил – a(1→2)b-b-D-фруктофуранозид

Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод). Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод). a-D-глюкопиранозил-(1→4)- a-D-глюкопираноза

Целлобиоза. Целлобиоза. b-D-глюкопиранозил-(1→4)- a-D-глюкопираноза

Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар. Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар. b-D-галактопиранозил-(1→4)- a-D-глюкопираноза

Лактулоза Лактулоза b-D-галактопиранозил-(1→4)-D-фруктоза

Полисахариды (полиозы) Полисахариды (полиозы) Классификация полисахаридов 1.Гомополисахариды 2. Гетерополисахариды Гомополисахариды также называются гликанами. Гликаны могут быть гексозанами или пентозанами

Структура полисахаридов Структура полисахаридов Первичная структура полисахаридов – это последовательность мономерных остатков. Помимо первичной структуры полисахариды могут обладать вторичной структурой – например, амилоза представляет собой макромолекулу, свёрнутую в спираль.

Химические свойства полисахаридов Химические свойства полисахаридов 1 Окисление 2 Образование простых и сложных эфиров 3 Гидролиз In vivo гидролиз полисахаридов «катализируется» ферментами: крахмал гидролизуется амилазами, целлюлоза – целлюлазами, гемицеллюлозы – гемицеллюлазами.

Крахмал Крахмал Крахмал, как правило, представляет собой смесь двух полисахаридов – амилозы и амилопектина.

Амилопектин имеет разветвлённое строение. Амилопектин имеет разветвлённое строение.

При частичном гидролизе крахмала образуются полисахариды – декстрины. При частичном гидролизе крахмала образуются полисахариды – декстрины. Декстринизация идёт при нагревании крахмала, например при выпечке хлеба, или глажении накрахмаленных тканей.

5. Гликоген (животный крахмал) 5. Гликоген (животный крахмал)

Целлюлоза (клетчатка) Целлюлоза (клетчатка) (лат. cellula - клетка)

Хитин Хитин

Декстраны Декстраны

Пектиновые вещества Пектиновые вещества

Полисахариды соединительной ткани (мукополисахариды) Полисахариды соединительной ткани (мукополисахариды) Соединительная ткань выполняет опорную, трофическую (питательную) и защитную функции. К соединительной ткани относят подкожную клетчатку, сухожилия, связки, кости, хрящи, стенки крупных кровеносных сосудов, роговицу. К соединительной ткани относят также кровь и лимфу.

Хондроитинсульфаты Хондроитинсульфаты

Гиалуроновая кислота Гиалуроновая кислота

Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом образуют очень сложные агрегаты, напоминающие ёрш для мыться бутылок. Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом образуют очень сложные агрегаты, напоминающие ёрш для мыться бутылок.

В составе таких структур – ершей- встречается кератансульфаты I и II, состоящие из повторяющихся звеньев {D-Галактоза – N-ацетил-D-глюкозамин} и содержащие сульфатные остатки. В составе таких структур – ершей- встречается кератансульфаты I и II, состоящие из повторяющихся звеньев {D-Галактоза – N-ацетил-D-глюкозамин} и содержащие сульфатные остатки. Гепарин (лат. hepar – печень) содержит остатки ацетилированного или сульфированного D-глюкозамина, D-глюкуроновой и L-идуроновой кислот. Гепарин содержится в клеточных стенках кровеносных сосудов, выполняя антикоагулянтную функцию. Гепарансульфат состоит из остатков тех же моносахаридных производных. Однако в составе гепарина преобладающей уроновой кислотой является D-глюкуроновая, а в гепарансульфате L-идуроновая. Дерматансульфат по структуре напоминает и хондроитинсульфат и гепарансульфат. Его отличие от хондроитинсульфата состоит в том, что вместо D-глюкуроновой кислоты, он содержит L-идуроновую кислоту. Все эти полисахариды связаны с белковой частью, образуя протеогликаны.

Спасибо за Ваше внимание!