🗊Химические свойства альдегидов

Химические свойства альдегидов

1. Показать обусловленность химических свойств альдегидов 1. Показать обусловленность химических свойств альдегидов О наличием функциональной группы – С Н 2. Углубить знания о взаимном влиянии атомов в молекулах, расширить знания о механизмах и типах реакций. 3. Показать генетическую связь между альдегидами и другими органическими соединениями.

Вызов: создание кластера, тестирование, строение молекул альдегидов. Вызов: создание кластера, тестирование, строение молекул альдегидов. Осмысление: механизм реакции нуклеофильного присоединения, химические свойства альдегидов. Рефлексия: возврат к кластеру, самостоятельная работа, презентация.

H O R C C H H

Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение) Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение) Реакции по связи С – Н (окисление) Реакции по углеводородному радикалу Реакции полимеризации и поликонденсации

Nu: OH¯, CN¯, Cl¯, H2O, NH3, C2H5OH Nu: OH¯, CN¯, Cl¯, H2O, NH3, C2H5OH Гетеролитический разрыв связи в молекуле реагента А : В А+ + :В¯ нуклеофил

2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом 2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом О О¯ R C + :В R C H Н B

3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А+ 3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А+ О¯ ОА R C H + А+ быстро R C H B В

Реакции нуклеофильного присоединения: Реакции нуклеофильного присоединения: Присоединение синильной кислоты Присоединение гидросульфита натрия Присоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) Присоединение воды Присоединение спиртов Присоединения водорода (восстановление)

O O O O R – C R – C H ОН альдегид карбоновая кислота Реакция «серебряного зеркала» Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

R – CH2 – COH + Cl2 → R – CHCl – COH + HCl R – CH2 – COH + Cl2 → R – CHCl – COH + HCl CH3–COH + 3Cl2 → CCl3–COH хлораль О Cl O СН3 С Cl C C Н Cl H

CH – R CH – R O H+ O O 3 R – C H R – HC CH – R O паральдегид n H – COH ( – O – CH2 – )n параформ

Вариант 1. Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота Вариант 2. Этаналь → этанол → этилен → этаналь

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии. Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Булочки ванильные, корицы аромат, Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят В землянике и кокосе И в жасмине и в малине И в духах и в еде Альдегидов след везде. Что за запах, что за прелесть, И откуда эта свежесть? Это высший альдегид Аромат вам свой дарит.

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов. В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

СН3 – С = СН – СН2 – СН2 – С = СН – СОН | | СН3 СН3 3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы . Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Корица известна не только благодаря запаху, но и при лечении метеоризма.

Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом. Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом. Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций

Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки. Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки. СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН - СОН Гегсен-2-аль

Учебник «Химия 10» Габриеляна О.С. Учебник «Химия 10» Габриеляна О.С. § 19, упражнения 4-10, задачи 11,13,14.