Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №1

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №2

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №3

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №4

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №5

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №6

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №7

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №8

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №9

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №10

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №11

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №12

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №13

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів, слайд №14

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів. Доклад-сообщение содержит 14 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів Ароматичні галогенопохідні поділяються на дві великі групи: 1 – з галогеном у бензеновому ядрі і 2 – з галогеном у бічному ланцюзі. Назви галогенопохідних будують за правилами як замісникової, так і радикало-функціональної номенклатури IUPAC. Використовують також тривіальні назви.

Слайд 2

Описание слайда:

Слайд 3

Описание слайда:

Методи одержання Існують три основних способи одержання галогенопохідних ароматич-них вуглеводнів: 1 - заміщення атома водню на атом галогену в бензеновому кільці; 2 - заміщення атома водню на атом галогену в бічному ланцюзі; 3 - реакція хлорометилювання; 1. Заміщення атома водню на атом галогену в бензеновому кільці Реакція протікає за механізмом SE. Реакційна здатність галогенів при цьому спадає в ряді F > CI > Br >I . Бензен реагує з хлором у присутності каталізаторів Фріделя-Крафтса (кислот Льюїса) AlCI3, FeCI3, FeBr3, SbCI3, BF3 тощо.

Слайд 4

Описание слайда:

Роль каталізатора зводиться до утворення електрофільного реагента (СІ+). Електрофіл реагує з бензеном за механізмом SE через утворення π- та σ-комплексів При подальшому хлоруванні другий атом хлору йде в о- або п-положення до першого, але реакція протікає важче (СІ-пасивуючий замісник І-го роду). Шляхом прямого галогенування бензену одержують хлоро- і бромобензени. Йод з бензеном безпосередньо не реагує.

Слайд 5

Описание слайда:

Заміщення може протікати і як приєднання – відщеплення:

Слайд 6

Описание слайда:

2. Заміщення атома водню на атом галогену в бічному ланцюзі Галогенування бічного ланцюга аренів протікає за радикальним механізмом (SR). Найлегше заміщення протікає біля α-вуглецевого атома, оскільки в цьому випадку утворюється найбільш стабільний радикал бензильного типу. Так, хлоруваня толуєну легко протікає при нагріванні або під дією ультрафіолетового випромінювання за схемою:

Слайд 7

Описание слайда:

3. Реакція хлорометилювання застосовуються для введення групи СН2СІ безпосередньо в бензенове ядро:

Слайд 8

Описание слайда:

хімічні властивості Величини дипольних моментів у них менші, ніж у подібних галогеналканів. Це свідчить про меншу полярність зв’язку С-НаІ за рахунок спряження неподіленої пари електронів атому галогену з π-електронною системою бензенового кільця (р-π спряження). Спряження призводить також до зменшення довжини зв’язку C-Hal в порівнянні з алкілгалогенідами. З цих причин атом галогену в бензеновому ядрі малоактивний і дуже важко вступає в реакції заміщення, при взаємодії з нуклеофільними реагентами.

Слайд 9

Описание слайда:

Реакції нуклеофільного заміщення Реалізувати нуклеофільне заміщення можна тільки в жорстких умовах. Висока інертність арилгалогенідів пояснюється також енергентичною невигідністю утворення проміжнового бензоній-йону за схемою:

Слайд 10

Описание слайда:

Реакції такого типу каталізують солі міді (І) або металічна мідь. Це свідчить про специфічний механізм процесу. Ймовірний меха-нізм реакції SN у присутності сильної основи (RLi, NaOH-конц.) полягає у відриві галогеноводню від галогенобензену з утворенням дегідробензену Будова дегідробензену може бути зображена набором граничних структур:

Слайд 11

Описание слайда:

Підтвердженням даного механізму є те, що група Nu не завжди займає положення, яке до неї займав галоген. Амінування також протікає в жорстких умовах, за механізмом (SN)

Слайд 12

Описание слайда:

Реакція нуклеофільного заміщення протікає значно легше у випадку наявності в ароматичному ядрі в о- або п-положеннях відносно галогену електроноакценопторних груп (замісників ІІ-роду).

Слайд 13

Описание слайда:

Якщо ж атом галогену стоїть не в ядрі, а в бічному ланцюзі, він легко вступає в реакції нуклеофільного замііщення, що протікає за механізмом SN1. Рухливіть галогену при цьому пояснюється високою стабільністю бензильного карбокатіону за рахунок спряження π-електронної системи бензену і вільної 2р-орбіталі атома вуглецю бічного ланцюга (π-ρ-спряження).

Слайд 14

Описание слайда:

Реакції електрофільного заміщення в бензеновому ядрі Реакції електрофільного заміщення у бензеновому ядрі галогенопохідних протікають з утворенням о- і п-ізомерів важче, ніж у незаміщеного бензену.